Acide aminométhylphosphonique

Acide aminométhylphosphonique
Identification
Nom UICPA	acide 1-aminométhylphosphonique
N^o CAS	1066-51-9
N^o ECHA	100.152.014
SMILES	O=P(O)(O)CN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CH6NO3P/c2-1-6(3,4)5/h1-2H2,(H2,3,4,5) InChIKey : MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH6NO3P/c2-1-6(3,4)5/h1-2H2,(H2,3,4,5) Std. InChIKey : MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CH6NO3P  [Isomères]
Masse molaire[1]	111,037 ± 0,002 3 g/mol C 10,82 %, H 5,45 %, N 12,61 %, O 43,23 %, P 27,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide aminométhylphosphonique (parfois abrégé en AMPA d'après son nom anglais : aminomethylphosphonic acid), est un acide organique faible, doté d'un groupement phosphonate, de masse molaire 111,04 g/mol.

Ce composé est le principal produit de dégradation du glyphosate (désherbant le plus utilisé au monde)[2],[3]. En tant que tel il est abondamment retrouvé dans l'environnement (sol, eaux superficielles ou souterraines et même dans la pluie) des régions cultivées[4],[5].

Il peut également provenir de la dégradation des phosphonates organiques (aminopolyphosphates) tels que l'ATMP (acide méthylène phosphonique), l'EDTMP et le DTPMP issus de l'industrie chimique, notamment des détergents industriels et domestiques[6],[7]. Étant donné que les phosphonates sont utilisés en grande quantité dans les détergents, les agents contre la corrosion et la formation du tartre dans les eaux de refroidissement et d'alimentation des chaudières ainsi que dans l'industrie textile et du papier, il n'est pas facile de déterminer la source de l'AMPA dans les eaux de surface et la nappe phréatique[8],[9].

Comme pour tous les autres phosphonates, la liaison entre l'atome de phosphore et celui de carbone est très stable chimiquement.

Toxicité

Dans les années 1990, la toxicité et l'écotoxicité de l'AMPA est généralement jugée comparable à celle du glyphosate (nocif à 0,5 ppm)[10].

Métabolisation du glyphosate et formation d'acide aminométhylphosphonique.

Dégradation ou biodégradation

En laboratoire, l'AMPA se décompose plus rapidement en présence d'oxyde de manganèse comme catalyseur[11], mais en conditions naturelles, dans le sol ou l'eau, l'oxyde de manganèse n'est généralement présent qu'à l'état de traces.

La dégradation microbienne de l'AMPA semble être la voie de dégradation la plus probable ; il se dégrade alors en acide phosphorique[12],[13] et in fine en dioxyde de carbone et phosphate inorganique[14].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. INERIS (2011) Données technico-économiques sur les substances chimiques en France : Glyphosate et principaux composés/AMPA 14 p. (http://rsde.ineris.fr/ ou http://www.ineris.fr/substances/fr/)
3. Environmental Fate of Glyphosate « https://web.archive.org/web/20120420013222/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/glyphos.pdf »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), 20 avril 2012, Jeff Schuette, Department of Pesticide Regulation, California
4. Battaglin WA, Meyer MT, Kuivila KM, Dietze JE. (2014) Glyphosate and its degradation product AMPA occur frequently and widely in U.S. soils, surface water, groundwater, and precipitation. JAWRA. ;50(2):275–90.
5. Coupe RH, Kalkhoff SJ, Capel PD, Gregoire C. (2012) Fate and transport of glyphosate and aminomethylphosphonic acid in surface waters of agricultural basins. Pest Manag Sci. ;68(1):16–30
6. « AMPA -Acide aminométhylphosphonique » [PDF], Monsanto, juillet 2012 (consulté le 24 septembre 2017).
7. (en) « Aminomethylphosphonic acid (AMPA) » [doc], 2010 03 19 draft EU dossier AMPA, 7 avril 2010.
8. Drucksache 17/7168 des Deutschen Bundestages, Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage „Risikobewertung und Zulassung des Herbizid-Wirkstoffs Glyphosat“ (Frage 19), 27. September 2011.
9. (en) M. Schwientek, H. Rügner, S.B. Haderlein, W. Schulz, B. Wimmer, L. Engelbart, S. Bieger, C. Huhn, « Glyphosate contamination in European rivers not from herbicide application? », Water Research, n^o 122140,‎ 23 juillet 2024 (ISSN 0043-1354, DOI 10.1016/j.watres.2024.122140, lire en ligne, consulté le 1^er août 2024).
10. Pesticide Residues in Food - 1997, FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group
11. Barrett K.A & McBride M.B (2005) Oxidative Degradation of Glyphosate and Aminomethylphosphonate by Manganese Oxide. Environ. Sci. Technol.,, 39 (23), pp 9223–9228
12. Pipke R, Amrhein N. (1988) Isolation and characterization of a mutant of Arthrobacter sp. strain GLP-1 which utilizes the herbicide glyphosate as its sole source of phosphorus and nitrogen. Applied and Environmental Microbiology 54(11): 2868-2870.
13. Forlani G, Mangiagalli A, Nielsen E, Suardi CM. (1999) Degradation of the phosphonate herbicide glyphosate in soil: Evidence for a possible involvement of unculturable microorganisms. Soil Biology and Biochemistry 31: 991-997
14. Monsanto (2005) Backgrounder : Glyphosate does not degrade to phosphorous acid in the environment

Voir aussi

Article connexe

• Glyphosate

Bibliographie

• Plaquette présentant l'AMPA (Acide aminométhylphosphonique) (PDF, 32 pages), rédigée par Monsanto.