Acide ajulémique

Acide ajulémique
Informations générales
Princeps	Lenabasum
Administration	Voie orale
Statut légal
Statut légal	Seulement
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	minimal
Données physico-chimiques
Formule brute	C25H36O4
Identification
Nom UICPA	(6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-acide carboxylique
N^o CAS	137945-48-3
Code ATC	Aucun
DrugBank	DB12193
PubChem	3083542
modifier

L'acide ajulémique (AB-III-56, HU-239, IP-751, CPL 7075, CT-3, Anabasum) est un dérivé cannabinoïde synthétique du métabolite THC 11-nor-9-carboxy-THC qui présente des propriétés anti-fibrotiques et effets anti-inflammatoires dans les études précliniques sans provoquer une "forte" tolérence[1]. Il est développé pour le traitement des affections inflammatoires et fibreuses telles que la sclérose systémique, la dermatomyosite et la fibrose kystique[2]. Il ne partage pas les effets antiémétiques de certains autres cannabinoïdes, mais peut être utile pour traiter des états inflammatoires chroniques où l'inflammation ne se résout pas[3]. Les effets secondaires incluent la bouche sèche, la fatigue et les étourdissements. Le mécanisme d'action passe par l'activation du récepteur CB ₂ conduisant à la production d'éicosanoïdes de pré-résolution spécialisés tels que la lipoxine A4 et la prostaglandine J2. Des études chez l'animal à des doses allant jusqu'à 40 mg/kg montrent une psychoactivité minimale de l'acide ajulémique, comparée à celle produite par le tétrahydrocannabinol[4]. Une composition d'acide ajulémique nommé Lenabasum (anciennement Anabasum, Resunab) est en cours de développement par Corbus Pharmaceuticals (anciennement JB Therapeutics) pour le traitement des maladies inflammatoires orphelines chroniques potentiellement mortelles[5]. ^[réf. nécessaire]

Références

1. « Ajulemic acid: A novel cannabinoid produces analgesia without a "high" », Life Sciences, vol. 75, n^o 12,‎ août 2004, p. 1513–22 (PMID 15240185, DOI 10.1016/j.lfs.2004.04.010)
2. « Effect of the cannabinoid ajulemic acid on rat models of neuropathic and inflammatory pain », Neuroscience Letters, vol. 382, n^o 3,‎ juillet 2005, p. 231–5 (PMID 15925096, DOI 10.1016/j.neulet.2005.03.019)
3. « Ajulemic acid (IP-751): synthesis, proof of principle, toxicity studies, and clinical trials », The AAPS Journal, vol. 7, n^o 1,‎ juin 2005, E143-8 (PMID 16146336, PMCID 2751505, DOI 10.1208/aapsj070115)
4. « Cannabimimetic properties of ajulemic acid », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 320, n^o 2,‎ février 2007, p. 678–86 (PMID 17105826, PMCID 2633725, DOI 10.1124/jpet.106.111625)
5. « Companies To Watch: Corbus Pharmaceuticals », www.lifescienceleader.com (consulté le 20 mai 2019)