Acétamide

Acétamide
Identification
Nom UICPA	Acétamide
Synonymes	Amide de l'acide acétique Ethanamide
N^o CAS	60-35-5
N^o ECHA	100.000.430
N^o CE	200-473-5
N^o RTECS	AB4025000
PubChem	178
ChEBI	27856
FEMA	4251
SMILES	CC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Std. InChIKey : DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores, déliquescents[1].
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NO  [Isomères] CH3CONH2
Masse molaire[3]	59,067 2 ± 0,002 5 g/mol C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Moment dipolaire	3,68 ± 0,03 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	80,16 °C [4]
T° ébullition	222 °C [4]
Solubilité	dans l'eau : 2 000 g·l^-1[1]
Masse volumique	0,998 6 g·cm^-3 à 85 °C [4] équation[5] : ${\displaystyle \rho =1.016/0.21845^{(1+(1-T/761)^{0.26116})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 353,33 à 761 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 353,33 80,18 16,936 1,00038 380,51 107,36 16,54986 0,97757 394,1 120,95 16,35247 0,96591 407,69 134,54 16,15206 0,95407 421,28 148,13 15,94843 0,94204 434,86 161,71 15,74138 0,92981 448,45 175,3 15,53066 0,91737 462,04 188,89 15,31603 0,90469 475,63 202,48 15,09718 0,89176 489,22 216,07 14,87378 0,87856 502,81 229,66 14,64547 0,86508 516,4 243,25 14,41181 0,85128 529,99 256,84 14,17232 0,83713 543,58 270,43 13,92643 0,82261 557,17 284,02 13,67348 0,80767 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 570,75 297,6 13,4127 0,79226 584,34 311,19 13,14315 0,77634 597,93 324,78 12,86371 0,75983 611,52 338,37 12,57302 0,74266 625,11 351,96 12,26936 0,72473 638,7 365,55 11,95055 0,7059 652,29 379,14 11,61376 0,686 665,88 392,73 11,25517 0,66482 679,47 406,32 10,86945 0,64204 693,06 419,91 10,44876 0,61719 706,64 433,49 9,98079 0,58955 720,23 447,08 9,44414 0,55785 733,82 460,67 8,79536 0,51952 747,41 474,26 7,91471 0,46751 761 487,85 4,651 0,27473
Pression de vapeur saturante	à 65 °C : 133 Pa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(125.81+{\frac {-12376}{T}}+(-14.589)\times ln(T)+(5.0824E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 353,33 à 761 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 353,33 80,18 336,37 380,51 107,36 1 541,13 394,1 120,95 2 990,96 407,69 134,54 5 491,16 421,28 148,13 9 595,07 434,86 161,71 16 042,27 448,45 175,3 25 782,58 462,04 188,89 39 993,77 475,63 202,48 60 091,69 489,22 216,07 87 732,85 502,81 229,66 124 809,93 516,4 243,25 173 441,75 529,99 256,84 235 959,43 543,58 270,43 314 890,65 557,17 284,02 412 944,29 T (K) T (°C) P (Pa) 570,75 297,6 532 997,09 584,34 311,19 678 084,16 597,93 324,78 851 394,6 611,52 338,37 1 056 273,15 625,11 351,96 1 296 228,7 638,7 365,55 1 574 950,03 652,29 379,14 1 896 329,06 665,88 392,73 2 264 491,72 679,47 406,32 2 683 836,63 693,06 419,91 3 159 081,48 706,64 433,49 3 695 317,54 720,23 447,08 4 298 072,31 733,82 460,67 4 973 380,84 747,41 474,26 5 727 866,36 761 487,85 6 568 800
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(102300)+(128.70)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 354,15 à 571 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 354,15 81 147 880 2 504 368 94,85 149 662 2 534 375 101,85 150 563 2 549 383 109,85 151 592 2 566 390 116,85 152 493 2 582 397 123,85 153 394 2 597 404 130,85 154 295 2 612 411 137,85 155 196 2 627 419 145,85 156 225 2 645 426 152,85 157 126 2 660 433 159,85 158 027 2 675 440 166,85 158 928 2 691 448 174,85 159 958 2 708 455 181,85 160 859 2 723 462 188,85 161 759 2 739 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 469 195,85 162 660 2 754 477 203,85 163 690 2 771 484 210,85 164 591 2 786 491 217,85 165 492 2 802 498 224,85 166 393 2 817 505 231,85 167 294 2 832 513 239,85 168 323 2 850 520 246,85 169 224 2 865 527 253,85 170 125 2 880 534 260,85 171 026 2 895 542 268,85 172 055 2 913 549 275,85 172 956 2 928 556 282,85 173 857 2 943 563 289,85 174 758 2 959 571 297,85 175 790 2 976 équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(17.748)+(1.3627E-1)\times T+(1.0668E-4)\times T^{2}+(-1.8647E-7)\times T^{3}+(6.2842E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 63,415 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 32 262 546 193 −80,15 46 768 792 240 −33,15 54 228 918 286 12,85 61 505 1 041 333 59,85 68 843 1 165 380 106,85 76 014 1 287 426 152,85 82 813 1 402 473 199,85 89 484 1 515 520 246,85 95 830 1 622 566 292,85 101 691 1 722 613 339,85 107 289 1 816 660 386,85 112 471 1 904 706 432,85 117 122 1 983 753 479,85 121 437 2 056 800 526,85 125 307 2 121 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 128 669 2 178 893 619,85 131 682 2 229 940 666,85 134 289 2 273 986 712,85 136 473 2 310 1 033 759,85 138 362 2 342 1 080 806,85 139 949 2 369 1 126 852,85 141 254 2 391 1 173 899,85 142 392 2 411 1 220 946,85 143 395 2 428 1 266 992,85 144 314 2 443 1 313 1 039,85 145 266 2 459 1 360 1 086,85 146 317 2 477 1 406 1 132,85 147 531 2 498 1 453 1 179,85 149 059 2 524 1 500 1 226,85 150 984 2 556
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	9,65 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{78}}$ 1,427 4 [8]
Précautions
SGH[11]
Attention H351 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[12]
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[10]
Peau	Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Écotoxicologie
LogP	-1,26[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétamide (amide de l'acide acétique ou éthanamide), est un composé organique, blanc, cristallin et solide dans sa forme pure. Il est produit en déshydratant l'acétate d'ammonium.

L'acétamide est faiblement inflammable et produit des vapeurs irritantes pendant sa combustion. Il est toxique par inhalation (sous forme de poussières), par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.

L'acétamide a été découvert à l'état naturel et cristallin[13] en 1975 à Chervonograd, L'viv-Volynskii (Ukraine).

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la Comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[14], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Notes et références

1. ACETAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
8. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
9. « acétamide », sur ESIS, consulté le 22 février 2009
10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
11. Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
12. « Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
13. http://www.mindat.org/min-13.html
14. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, n^o 6247,‎ 31 juillet 2015 (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)