Acétaldoxime

Acétaldoxime
Diastéréoisomère Z de l'acétaldoxime (à gauche) et E-acétaldoxime (à droite)
Identification
Nom UICPA	N-éthylidènehydroxylamine
Synonymes	acétaldéhyde oxime aldoxime éthanal oxime
N^o CAS	107-29-9
N^o ECHA	100.003.164
N^o CE	203-479-6
N^o RTECS	AB2975000
PubChem	7863
ChEBI	28465
SMILES	CC=NO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5NO/c1-2-3-4/h2,4H,1H3 Std. InChIKey : FZENGILVLUJGJX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	59,067 2 ± 0,002 5 g/mol C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	45 °C[3]
T° ébullition	115 °C[3],[4]
Solubilité	177 g·l^-1 à 25 °C[5] 185 g·l^-1 à 25 °C[1]
Masse volumique	0,965 6 g·cm^-3 à 20 °C[3] 0,969 g·ml^-1 at 25 °C[4]
Point d’éclair	40 °C[1],[4]
Limites d’explosivité dans l’air	4,2-50 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante	7,710 mmHg à 25 °C[5] 13 mbar à 25 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,426 4[3]
Précautions
SGH
H226, H302, H319, H332 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. [4] H226, H302, H331, P210, P309, P310 et P304+P340 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. [1]
Directive 67/548/EEC[1],[4]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 10, 20/22, 36, Phrases S : 26,
Transport[4]
- 2332 Numéro ONU : 2332 : ACÉTALDOXIME Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	100 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[5]
CL50	76 mg·l^-1 (poisson, 96 h)[1]
LogP	-0,13[6],[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétaldoxime est un oxime de formule brute C₂H₅NO.

Propriétés physico-chimiques

Du fait du blocage de la rotation autour de la double liaison C=N, l'acétaldoxime possède deux stéréoisomères de type Z/E:

• le Z-acétaldoxime aussi appelé syn-acétaldoxime, numéro CAS 5775-72-4,qui porte les groupes méthyle et hydroxyle du même côté de la double liaison.
• le E-acétaldoxime aussi appelé anti-acétaldoxime, numéro CAS 5780-37-0, qui porte les groupes méthyle et hydroxyle de part et d'autre de la double liaison.

Notes et références

1. Entrée « Acetaldoxime » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
4. Acetaldehyde oxime, mixture of syn and anti chez Sigma-Aldrich.
5. (en) « Acétaldoxime », sur ChemIDplus
6. « LogKow database » (consulté le 8 août 2011)