3-Hydroxybutanal

3-Hydroxybutanal
Identification
Nom UICPA	3-hydroxybutanal
Synonymes	acétaldol, aldol, 3-hydroxybutyraldéhyde
N^o CAS	107-89-1 (racémique) 117706-97-5 (R) 117706-98-6 (S)
N^o ECHA	100.003.210
N^o CE	203-530-2
PubChem	7897
SMILES	CC(O)CC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3 Std. InChIKey : HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux, incolore à jaunâtre, à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−88 °C[1]
Miscibilité	totale avec l'eau[1]
Masse volumique	1,11 g·cm^-3 (20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	245 °C[1]
Point d’éclair	83 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	0,1 mbar (20 °C) 10 mbar (50 °C) 15 mbar (65 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H310, H319, P280, P310, P302+P350 et P305+P351+P338 H310 : Mortel par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
0 3 0
Transport
60 2839 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2839 : ALDOL Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	2,180 mg/kg (rat, oral)[4] 140 mg/kg (lapin, dermique)[5]
LogP	-0,720[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 3-hydroxybutanal, aussi appelé acétaldol voire simplement aldol est un composé organique de la famille des aldols dont il fut le premier membre identifié en 1872. Sa structure est constitué d'un squelette de n-butane, porteur d'une fonction aldéhyde, et d'un groupe hydroxyle en position 3 (ou β).

Historique

Le 3-hydroxybutanal fut identifié de façon indépendante en 1872 par les chimistes Charles Adolphe Wurtz[7] et Alexandre Borodine, qui découvrent ce sous-produit de réaction d'acétaldéhyde, avec des propriétés similaires à celles d'un alcool.

Synthèse

Un racémique de 3-hydroxybutanal est obtenu par aldolisation (condensation aldolique) de deux molécules d'acétaldéhyde en présence d'une base telle que l'hydroxyde de sodium[8]

Réactivité

Le 3-hydroxybutanal peut subir une réaction de déshydratation appelée crotonisation pour former le crotonaldéhyde.

Stéréochimie

L'atome de carbone C3 qui est celui qui porte la fonction hydroxyle est chiral. Le 3-hydroxybutanal se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

• (3R)-3-hydroxybutanal de numéro CAS 117706-97-5
• (3S)-3-hydroxybutanal de numéro CAS 117706-98-6

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Hydroxybutanal » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 3-Hydroxybutyraldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 décembre 2014 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé ALDOL, consultée le 24 décembre 2014.
4. Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 31, Pg. 60, 1949.
5. Union Carbide Data Sheet. Vol. 4/21/1967,
6. (en) « 3-Hydroxybutanal », sur ChemIDplus, consulté le 24 décembre 2014
7. C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, pS. 1361.
8. R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.