2-Mercaptoéthanol

2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol
Identification
Nom UICPA	2-Hydroxy-1-éthanethiol
Synonymes	β-Mercaptoéthanol Thioglycol 2-sulfanylethanol
N^o CAS	60-24-2
N^o ECHA	100.000.422
N^o CE	200-464-6
FEMA	4582
SMILES	SCCO PubChem, vue 3D
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire[2]	78,133 ± 0,007 g/mol C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−100 °C
T° ébullition	157 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	1,1 g·cm^-3[1]
T° d'auto-inflammation	295 °C[1]
Point d’éclair	74 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,3–18 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,13 kPa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	nD20 = 1,4996
Précautions
SIMDUT[3]
B3, D1A, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair =74 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; sensibilisation de la peau chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 1
Transport
-    2966    Numéro ONU : 2966 : THIOGLYCOL
Écotoxicologie
LogP	-0,3 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,12 ppm haut : 0,64 ppm[4]
Composés apparentés
Autres composés	éthylène glycol éthanedithiol (en)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH₂CH₂SH, « hybride » de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol (en). À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.

Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.

Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène[5]:

CH₂CH₂O + H₂S → HOCH₂CH₂SH

Propriétés biochimiques

La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines[6].

On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.

Conséquences biomédicales

Il s'agit d'une substance toxique à manipuler avec précaution.

Il aurait été constaté que des souris traitées au 2-mercaptoéthanol ont une durée moyenne de vie prolongée par rapport à des souris non traitées[7]. Quelques microgrammes de 2-mercaptoéthanol pourraient avoir des effets bénéfiques sur des animaux de laboratoire. Ses propriétés antioxydantes pourraient avoir un impact sur l'ADN[8].

Références

1. 2 - MERCAPTOETHANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Mercapto-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. « Mercaptoethanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
5. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
6. (en) « 2-MERCAPTOETHANOL (THIOGLYCOL) », sur www.chemicalland21.com (consulté le 24 septembre 2016)
7. Yu, B.P.; Kang, C.M., Han, J.S., Kim, D.S. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?" Biofactors 1998, Volume 7: pages93-101. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?
8. (en) « Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice », sur PubMed - indexed for MEDLINE (consulté le 24 septembre 2016)

Sécurité

Ce produit est irritant. Il faut le manipuler sous une hotte d'extraction chimique et ne pas le respirer hors de celle-ci.

Voir aussi

Article connexe

• Le 2-mercaptoéthanol est cité dans l'épisode 71 des Experts:Manhattan (saison 3).

Lien externe

• Material safety data sheet