2-Méthoxyéthanol

2-méthoxyéthanol
Structure du 2-méthoxyéthanol
Identification
Nom UICPA	2-méthoxyéthanol
Synonymes	β-méthoxyéthanol
N^o CAS	109-86-4
N^o ECHA	100.003.377
N^o CE	203-713-7
N^o RTECS	KL5775000
PubChem	8019
ChEBI	46790
SMILES	COCCO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 Std. InChIKey : XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	76,094 4 ± 0,003 6 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−86 °C[2]
T° ébullition	124 °C[2]
Miscibilité	en toutes proportions
Masse volumique	0,97 g·cm^-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	285 °C[2]
Point d’éclair	39 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 2,5 % vol. (80 g·m^-3) et 20 % vol. (630 g·m^-3)
Pression de vapeur saturante	1,2 kPa[2] ) 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H226, H302, H312, H332, H360FD, P201, P210, P302+P352 et P308+P313 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[2]
30    1188    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1188 : ÉTHER MONOMÉTHYLIQUE DE L’ÉTHYLÈNEGLYCOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-méthoxyéthanol est un composé chimique de formule CH₃OCH₂CH₂OH principalement utilisé comme solvant. Il s'agit d'un liquide clair, incolore, à l'odeur d'éther. C'est un éther de glycol, classe de solvants remarquables pour leur capacité à dissoudre une grande variété de composés chimiques ainsi que pour leur miscibilité avec l'eau et divers autres solvants. On peut l'obtenir par substitution nucléophile du méthanol CH₃OH sur l'oxyde d'éthylène protoné C₂H₅O^+ :

C₂H₅O^+ + CH₃OH → CH₃OCH₂CH₂OH + H^+.

Le 2-méthoxyéthanol est utilisé notamment dans les vernis, les peintures et les résines. On l'utilise également comme additif dans les solutions de dégivrage pour l'aviation. En chimie des composés organométalliques, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et ses composés apparentés. Dans ces réactions, l'alcool agit comme source d'hydrure et de monoxyde de carbone.

La présence de 2-méthoxyéthanol dans le milieu interstellaire a été détectée début 2024 par une équipe du MIT dans une pouponnière d'étoiles de la nébuleuse de la Patte de Chat (NGC 6334), dans la constellation du Scorpion[3].

Précautions

Le 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et pour les testicules. Les personnes exposées à des quantités significatives de cette molécule sont susceptibles de développer une granulocytopénie, une anémie macrocytaire, une oligospermie, voire une azoospermie.

Le 2-méthoxyéthanol est converti par une alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique CH₃OCH₂COOH, qui est la substance nocive[4]. Il peut de surcroît être métabolisé par le cycle de Krebs en donnant du 2-méthoxycitrate ^−OOC–CH₂–COHCOO^−–CH(OCH₃)–CH₂–COO^−. L'éthanol CH₃CH₂OH et l'acétate CH₃COO^− présentent un effet protecteur.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 2-Methoxyethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juillet 2017 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Zachary T. P. Fried, Samer J. El-Abd, Brian M. Hays, Gabi Wenzel, Alex N. Byrne, Laurent Margulès, Roman A. Motiyenko, Steven T. Shipman, Maria P. Horne et Jes K. Jørgensen, « Rotational Spectrum and First Interstellar Detection of 2-methoxyethanol Using ALMA Observations of NGC 6334I », The Astrophysical Journal Letters, vol. 965, n^o 2,‎ 20 avril 2024, article n^o L23 (DOI 10.3847/2041-8213/ad37ff, Bibcode 2024ApJ...965L..23F, arXiv 2403.17341, lire en ligne ).
4. (en) Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis, « Teratogenicity and toxicity of ethylene glycol monomethyl ether (2-methoxyethanol) in Drosophila melanogaster: Involvement of alcohol dehydrogenase activity », Karel T. H. Eisses, vol. 9, n^o 5,‎ 1989, p. 315-325 (PMID 2575292, DOI 10.1002/tcm.1770090506, lire en ligne)