2-Aminoanthraquinone

2-Aminoanthraquinone
Identification
Nom systématique	2-aminoanthracèn-9,10-dione
N^o CAS	117-79-3
N^o ECHA	100.003.827
N^o RTECS	CB5120000
PubChem	8341
ChEBI	34258
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H9NO2/c15-8-5-6-11-12(7-8)14(17)10-4-2-1-3-9(10)13(11)16/h1-7H,15H2 InChIKey : XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre marron foncé[1] ou aiguilles rouges[2]
Propriétés chimiques
Formule	C14H9NO2
Masse molaire[3]	223,226 8 ± 0,012 6 g/mol C 75,33 %, H 4,06 %, N 6,27 %, O 14,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	292 à 295 °C (décomposition)[1]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau[1] soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène et le chloroforme[4].
Point d’éclair	283 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H351, P201, P280 et P308+P313 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[1]
–
Écotoxicologie
LogP	3,31[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	1-Aminoanthraquinone
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-aminoanthraquinone est un composé aromatique de formule brute C₁₄H₉NO₂. Comme son nom l'indique, c'est un dérivé de l'anthraquinone, substituée par un groupe amine en position 2. C'est l'isomère structurel de la 1-aminoanthraquinone.

Propriétés

La 2-aminoanthraquinone se présente sous la forme d'une poudre brun foncé, combustible mais difficilement inflammable, pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène et le chloroforme[4]. Elle se décompose lorsqu'elle est chauffée au-dessus de 292-295 °C[1], émettant un fumée toxique d'oxydes d'azote[4].

L'exposition aiguë peut provoquer une irritation des yeux et de la peau. On peut raisonnablement penser qu'il s'agit d'un cancérigène pour l'homme[4] (groupe 2 pour l'ECHA[5]).

Synthèse

La 2-aminoanthraquinone peut être obtenue par réaction de l'ammoniaque chauffé avec du nitrobenzène avec l'athraquinone-2-sulfonate de sodium, ou bien par ammonolyse de la 2-chloroanthraquinone[6]. Elle peut également être obtenue par réduction de nitroanthraquinones[7].

Le composé a été produit commercialement pour la première fois aux États-Unis en 1921[8].

Utilisations

La 2-aminoanthraquinone est un intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques et de colorants, notamment les Vat Blues 4, 6, 12, et 24, le Vat Yellow 1, et le Pigment Blue 22[9].

Notes et références

1. Entrée « 2-Aminoanthraquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
2. « 2-AMINOANTHRAQUINONE », sur Cameo chemicals (consulté le 22 décembre 2020)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. « 2-Aminoanthraquinone (Code C44310) », sur NCI Thesaurus (NCIt), 30 novembre 2020 (consulté le 22 décembre 2020)
5. (en) « C&L Inventory », sur europa.eu (consulté le 9 décembre 2023).
6. « Numéro CAS 117-79-3 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
7. Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 56
8. Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, « Chemistry of 2-aminoanthraquinones », Turkish Journal of Chemistry, vol. 34,‎ 2010, p. 651–709 (DOI 10.3906/kim-0912-333)
9. Pohanish, R.P. (ed). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 5th Edition Volume 1: A-H,Volume 2: I-Z. William Andrew, Norwich, NY 2008, p. 121