Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.
Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
Le DABCO est structurellement semblable à une triéthylamine dont les groupes CH3 terminaux seraient reliés entre eux par un atome d'azote (comparable à la quinuclidine(en)). Cependant, les contraintes géométriques le rendent bien plus nucléophile que la triéthylamine.
Le DABCO est aussi utilisé comme catalyseur dans le couplage de Sonogashira sans métal et sans activation micro-onde[12]. Par exemple, le phényléthyne se couple avec les iodoarènes électroniquement déficitaires pour former le produit de Sonogashira avec un rendement de 77 % et une sélectivité de 95 % :
Dabco est un nom de marque enregistré pour une ligne de catalyseurs aminés d'Air Products and Chemicals et contenant du 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.
Notes et références
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « DABCO » (voir la liste des auteurs).
↑Entrée « 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 octobre 2010 (JavaScript nécessaire)
↑(en) Nitisha Chakraborty et Amrit Krishna Mitra, « The versatility of DABCO as a reagent in organic synthesis: a review », Organic & Biomolecular Chemistry, vol. 21, no 34, , p. 6830–6880 (ISSN1477-0539, DOI10.1039/D3OB00921A, lire en ligne, consulté le )
↑(en) Valnes K. et Brandtzaeg P., « Retardation of immunofluorescence fading during microscopy », J. Histochem. Cytochem., vol. 33, no 8, , p. 755–61 (PMID3926864, lire en ligne)
↑(en) Ho, T.L., « Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane », Synthesis, vol. 1972, , p. 702 (DOI10.1055/s-1972-21977)
↑(en) Rafael Luque et Duncan J. Macquarrie, « Efficient solvent- and metal-free Sonogashira protocol catalysed by 1,4-diazabicyclo(2.2.2) octane (DABCO) », Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, vol. 7, no 8, , p. 1627 – 1632 (PMID19343249, DOI10.1039/b821134p)