Phényléthyne

Phényléthyne
Identification
Nom UICPA	éthynylbenzène
Synonymes	phénylacétylène
N^o CAS	536-74-3
N^o ECHA	100.007.861
N^o CE	208-645-1
PubChem	10821
SMILES	C#CC1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H InChIKey : UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule	C8H6  [Isomères]
Masse molaire[2]	102,133 2 ± 0,006 8 g/mol C 94,08 %, H 5,92 %,
Moment dipolaire	0,656 ± 0,005 D[1]
Propriétés physiques
T° fusion	−44,8 °C[3]
T° ébullition	142 à 144 °C[3]
Solubilité	456 mg l^−1 (eau, 20 °C)[4] dans l'acétone ; dans l'eau : nulle[5]
Miscibilité	dans l'éthanol, les éthers[5]
Masse volumique	0,928 1 g ml^−1 à 20 °C[6]
Point d’éclair	31 °C[6]
Thermochimie
S^0liquide, 1 bar	221,2 J mol^−1 K^−1[3]
ΔfH^0gaz	306,6 kJ mol^−1[3]
ΔfH^0liquide	284,3 kJ mol^−1[3]
ΔfusH°	9,46 kJ mol^−1 à −45,11 °C[3]
Cp	180,1 J mol^−1 K^−1 (liquide, 25 °C) 150,41 J mol^−1 K^−1 (gaz, 126,85 °C)[3]
PCI	−4 289,9 kJ mol^−1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,5470[5]
Précautions
SGH[7]
H226, H315, H319, H335, P210, P233, P240, P241, P303+P361+P353 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[8]
3 2 1
Écotoxicologie
DL50	100 mg kg^−1 (souris, intraveineuse)[4]
LogP	2,53[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phényléthyne ou phénylacétylène est un hydrocarbure alcynique contenant un groupe phényle. C'est un liquide incolore visqueux. En recherche, il est parfois utilisé comme un analogue de l'acétylène car, étant liquide, il est plus simple à manipuler qu'un gaz comme l'acétylène.

Production et synthèse

En laboratoire, le phényléthyne peut être préparé par élimination de bromure d'hydrogène (HBr) du dibromostyrène en utilisant de l'amidure de sodium dans l'ammoniac[9] :

Il peut aussi être préparé de la même façon mais en utilisant de l'hydroxyde de potassium en fusion à 200 °C[10].

Caractéristiques physico-chimiques

• Le phényléthyl peut être réduit (hydrogéné) par l'hydrogène en styrène avec le catalyseur de Lindlar.
• Il subit une trimérisation catalysée par le cobalt pour former le 1,2,4- (97 %) et le 1,3,5-triphénylbenzène (de)[11] :

• Il subit une réaction d'hydratation catalysée par l'or(III) du tétrachloroaurate de sodium (en) ou le mercure(II) qui donne l'acétophénone.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenylacetylene » (voir la liste des auteurs).

1. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « Phenylacetylene », sur NIST/WebBook (consulté le 22 juillet 2009).
4. (en) « Phényléthyne », sur ChemIDplus (consulté le 22 juillet 2009).
5. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95^e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 591.
6. « PHENYLACETYLENE » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 22 juillet 2009.
7. « Fiche phénylacétylène », Merck [PDF] (consulté le 24 janvier 2022).
8. UCB, université du Colorado.
9. Kenneth N. Campbell et Barbara K. Campbell, Phenylacetylene, Org. Synth., 1963, vol. 4, p. 763.
10. John C. Hessler, Phenylacetylene, Org. Synth., 1941, vol. 1, p. 438.
11. Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess et Fabrizio Galbiati, A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Chemical Communications, 2005, vol. 2005 (11), p. 1474–1475, DOI 10.1039/b417832g.