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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène
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| 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène
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| Identification |
| Nom UICPA
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2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azépine
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| Synonymes
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DBU
1,5-diazabicyclo[5.4.0]undéc-5-ène
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| No CAS
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6674-22-2
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| No ECHA
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100.027.013 |
| No CE
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229-713-7
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| PubChem
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81184
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 InChIKey : GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence
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liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur d'amine désagréable[1]
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| Propriétés chimiques |
| Formule
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C9H16N2 [Isomères]
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| Masse molaire[3]
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152,236 7 ± 0,008 7 g/mol
C 71,01 %, H 10,59 %, N 18,4 %,
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| pKa
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12 (protoné)[2]
12,8, cc = 10 g/l, t = 20 °C[1]
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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−70 °C[1]
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| T° ébullition
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261 °C à 1,013 hPa[1]
115 °C à 11 mmHg[4],[5]
80-83 °C à 0,6 mmHg[4]
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| Solubilité
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4,92 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[6]
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| Masse volumique
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1,02 g·cm-3 à 20 °C[1]
1,019 g·cm-3 à 25 °C[4]
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| T° d'auto-inflammation
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260 °C[1]
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| Point d’éclair
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116 °C[4]
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| Limites d’explosivité dans l’air
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1,1% - 6,5%V[1]
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| Pression de vapeur saturante
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0,055 mmHg à 25 °C[6]
5,3 mmHg à 37,7 °C[4]
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| Viscosité dynamique
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11,76 mPa s à 20 °C[1]
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| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction
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 = 1,523[4]
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| Précautions |
| SGH[1],[4] |
H290, H301, H314, H412, P273, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338H290 : Peut être corrosif pour les métaux
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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| Transport[4] |
Numéro ONU :3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Classe :8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage :Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
| Écotoxicologie |
| LogP
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1,38 (octanol/eau)[1]
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ou plus communément DBU est un composé organique bicyclique portant une fonction amidine et de formule brute C9H16N2. C'est une base utilisée en synthèse organique comme catalyseur ou comme ligand et comme base non nucléophile.
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j et k [PDF] fiche 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene chez Merck, consulté le 24/03/2011.
- ↑ Table de pKa sur diederich.chem.ethz.ch.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g h et i a) Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene 98%, consultée le 13/04/2010.
b) Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene puriss., ≥99.0%, consultée le 13/04/2010.
- ↑ (en) « 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene », sur NIST/WebBook
- ↑ a et b (en) « 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène », sur ChemIDplus.
Voir aussi
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