Éther dibutylique

Éther dibutylique
Structure de l'éther dibutylique
Identification
Nom UICPA	1-butoxybutane
Synonymes	n-butyléther
N^o CAS	142-96-1
N^o ECHA	100.005.069
N^o CE	205-575-3
N^o RTECS	EK5425000
PubChem	8909
SMILES	CCCCOCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3 Std. InChIKey : DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C8H18O  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−95,2 °C[2]
T° ébullition	141 °C[2]
Solubilité	10 g·L^-1[2] à 20 °C
Masse volumique	0,77 g·cm^-3[2]
T° d'auto-inflammation	175 °C[2]
Point d’éclair	25 °C[2]
Pression de vapeur saturante	640 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H226, H315, H319, H335 et H412 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport[2]
30    1149    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1149 : ÉTHERS BUTYLIQUES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éther dibutylique est un composé chimique de formule (C₄H₉)₂O. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable et volatil à l'odeur d'éther caractéristique. Le liquide est plus léger que l'eau mais ses vapeurs sont plus lourdes que l'air. Insoluble dans l'eau, il se dissout dans l'acétone, le 1,2-dichloropropane et de nombreux solvants organiques. Du fait de ses propriétés, l'éther dibutylique est utilisé comme solvant dans divers procédés industriels. Le phényllithium C₆H₅Li, un réactif organométallique, est commercialisé dissous à environ 1,8 mol·L^-1 dans l'éther dibutylique.

On obtient de l'éther dibutylique par déshydratation du n-butanol C₄H₉OH par chauffage autour de 140 à 150 °C en présence d'un acide fort, tel que l'acide sulfurique H₂SO₄ ou le chlorure d'hydrogène HCl :

2 C₄H₉OH → (C₄H₉)₂O + H₂O.

À l'échelle industrielle, on produit l'éther dibutylique par déshydratation à 300 °C sur l'alumine.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Dibutyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibutyl ether puriss. p.a., low in aromatic compounds, ≥99.5% (GC), consultée le 1 mai 2013.