Ácidos aminonaftalenosulfónicos

Los ácidos aminonaftalenosulfónicos son compuestos con la composición C₁₀H₆(NH₂)(SO₃H), siendo derivados del naftaleno (C₁₀H₈) sustituido por un grupo amino y un ácido sulfónico. Estos compuestos son sólidos incoloros. Son precursores útiles de muchos tintes sintéticos.[1]​

Ácidos 1-aminonaftalensulfónicos

Isómero	Número de registro CAS	Nombres alternativos	Ruta preparatoria, notas
Ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico	84-86-6	Ácido de Piria, ácido naftiónico	Sulfonación de 1-aminonaftaleno, precursor del rojo ácido 25, C.I. rojo alimentario 3, C.I. rojo alimentario 7, C.I. rojo alimentario 9
Ácido 1-aminonaftaleno-5-sulfónico	84-89-9	Ácido de Laurent, ácido L, ácido purpurínico	reducción del ácido 1-nitronaftaleno-5-sulfónico. Con NaOH, se convierte en 5-amino-1-naftol ("purpurol").
Ácido 1-aminonaftaleno-6-sulfónico	119-79-9	Ácido 1,6-Cleve (llamado así en honor al químico sueco Per Teodor Cleve )	sulfonación de 1-aminonaftaleno
Ácido 1-aminonaftaleno-7-sulfónico	119-28-8	Ácido 1,7-Cleve	Subproducto en la producción de ácido 1,6-Cleve, precursor del ácido C.I. Black 36
Ácido 1-aminonaftaleno-8-sulfónico	82-75-7	Perácido	Reducción del ácido 1-nitroonaftaleno-8-sulfónico, precursor del C.I. Acid Blue 113

Notas: El periácido se deshidrata hasta formar sultama. A través de la reacción de Bucherer, al calentar el perácido con sales de anilinio se obtiene el derivado N-fenilo, precursor del Acid Blue 113.

C.I.=índice de color (Color Index en inglés)

Ácidos 2-aminonaftalensulfónicos

Isómero	Número de registro CAS	Nombres alternativos	Ruta preparatoria y notas
Ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico	81-16-3	Ácido de Tobias	Reacción de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfónico con sales de amonio, precursor del pigmento C.I. rojo 49
Ácido 2-aminonaftaleno-5-sulfónico	81-05-0	Ácido de Dahl, ácido de Dressel, ácido D	Desulfonación del ácido 2-aminonaftaleno-1,5-disulfónico
Ácido 2-aminonaftaleno-6-sulfónico	93-00-5	Ácido de Bronner	Aminación de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfónico
Ácido 2-aminonaftaleno-7-sulfónico	494-44-0	Ácido amido F; Ácido delta; Ácido monosulfónico F	Aminación de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-7-sulfónico
Ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfónico	86-60-2	Ácido de Baden (Badische acid)	Aminación de Bucherer del ácido 2-hidroxinaftaleno-8-sulfónico

Referencias

1. Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a17_009.

• Datos: Q25323780