Ácido shikímico

 
Ácido siquímico

Estructura química del ácido shikímico

Modelo 3D model del ácido shikímico
Nombre IUPAC
Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres siquimato
Fórmula semidesarrollada C7H10O5
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 138-59-0[1]​
ChEBI 16119
ChEMBL CHEMBL290345
ChemSpider 8412
PubChem 8742
UNII 29MS2WI2NU
KEGG C00493
InChI=InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión 458 K (185 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido siquímico, o más comúnmente conocido como su forma aniónica, el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.

El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.

El ácido siquímico es un precursor de:

En la industria farmacéutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), se utiliza para la producción del antiviral oseltamivir . Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos, también es un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.

Recientemente se ha encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[2]​

Biosíntesis

Biosínteis de 3-deshidroquinato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato


Biosíntesis del ácido shikímico desde 3-deshidroquinato


Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: 945-946. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2007. 

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