Ácido hiposudórico

 
Ácido hiposudórico
Nombre IUPAC
Ácido 3-carboximetil-5-hidroxi-1,4,8-trioxo-4,8-dihidro-1H-fluoreno-9-carboxílico
General
Fórmula molecular C16H8O8
Identificadores
Número CAS 851367-73-2[1]​
ChemSpider 21474973
InChI=InChI=1S/C15H6O8/c16-5-1-2-6(17)9-8(5)11-10(12(9)15(22)23)7(18)3-4(13(11)19)14(20)21/h1-3,16H,(H,20,21)(H,22,23)
Key: VQUMVNJFHSBVDL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 328,23 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido hiposudórico es un pigmento rojo encontrado en las secreciones de la piel del hipopótamo. Dichas secreciones son conocidas como "sudor de sangre" (por ello el nombre "hiposudórico", refiriéndose a "sudor de hipopótamo"), pero no consisten en lo absoluto a su sangre ni su sudoración, sino más bien a una secreción cutánea que brinda una protección contra la radiación solar de manera análoga a la que proporciona la melanina. Bioquímicamente es un dímero lignoide tipo fluoreno del ácido homogentísico.[2]​

Es precursor del ácido norhiposudórico. Los ácidos norhiposudórico e hiposudórico presentan una  coloración anaranjada. Cuando polimerizan por contacto con el oxígeno atmosférico, se forma una secreción color marrón rojizo. El ácido hiposudórico es un agente antimicrobiano.[3]​

Ácido norhiposudórico
Hippopotamus amphibius

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Studies on the red sweat of the Hippopotamus amphibius». Pure Appl. Chem. 79 (4): 507-517. 2007. doi:10.1351/pac200779040507. 
  3. ↑ «Properties of the enzyme responsible to the synthesis of hipposudoric and norhipposudoric acids, the pigments in the red sweat of the hippopotamus». Nippon Kagakkai Koen Yokoshu 86 (2): 1314. 2006. Archivado desde el original el 17 de febrero de 2012. Consultado el 21 de abril de 2018.