Ácido fenámico

 
Ácido fenámico
Nombre IUPAC
2-(phenylamino)benzoic acid
General
Otros nombres N-ácido fenilanthranilico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H11NO2
Identificadores
Número CAS 91-40-7[1]​
ChEBI 34756
ChEMBL 23832
PubChem 4386
UNII 952VN06WBB
KEGG C13697
C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O
InChI=InChI=1S/C13H11NO2/c15-13(16)11-8-4-5-9-12(11)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H,(H,15,16)
Key: ZWJINEZUASEZBH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 213,23 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido fenámico es una molécula que sirve como una estructura de matriz para varios fármacos antinflamatorios no esteroideos, incluyendo el ácido mefenámico, ácido tolfenámico, ácido flufenámico, y ácido meclofenámico.

Este compuesto se puede sintetizar por la reacción de ácido 2-clorobenzoico y anilina, con base y óxido de cobre catalizador en la reacción de Goldberg.[2]​

La auto-condensación de ácido fenámico produce acridona.[2]​

Efectos adversos

En octubre de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) requirió que la etiqueta del medicamento se actualizara para todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides para describir el riesgo de problemas renales en los bebés por nacer que resultan en un nivel bajo de líquido amniótico.[3]​ Recomiendan evitar los AINE en mujeres embarazadas a las 20 semanas o más tarde del embarazo.[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b C. F. H. Allen and G. H. W. McKee (1943). "Acridone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 15. 
  3. ↑ Research, Center for Drug Evaluation and (27 de octubre de 2020). «FDA recommends avoiding use of NSAIDs in pregnancy at 20 weeks or later because they can result in low amniotic fluid». FDA (en inglés). Consultado el 19 de octubre de 2021. 
  4. ↑ Commissioner, Office of the (16 de octubre de 2020). «FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications». FDA (en inglés). Consultado el 19 de octubre de 2021. 

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