Ácido digálico

 
Ácido digálico
Nombre IUPAC
3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoic acid
General
Otros nombres Digallate
3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)benzoate
m-digallic acid
Digalloyl ester
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H10O9
Identificadores
Número CAS 536-08-3[1]​
ChEBI 30814
ChEMBL 366356
ChemSpider 334
PubChem 341
UNII 404KO0584X
O=C(O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)c2
InChI=1S/C14H10O9/c15-7-2-6(3-8(16)11(7)18)14(22)23-10-4-5(13(20)21)1-9(17)12(10)19/h1-4,15-19H,(H,20,21)
Key: COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 322,22 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido digálico es un compuesto polifenólico que se encuentra en Pistacia lentiscus.[2]​ Ácido digálico también está presente en la molécula de ácido tánico.[3]​ ésteres de digaloilo implicados ya sea -meta o -para dépsido.[4]​

Tanasa es una enzima que utiliza digalato para producir ácido gálico. Esta enzima también se puede utilizar para producir ácido digálico de galotaninos.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bhouri, W.; Derbel, S.; Skandrani, I.; Boubaker, J.; Bouhlel, I.; Sghaier, M. B.; Kilani, S.; Mariotte, A. M.; Dijoux-Franca, M. G.; Ghedira, K.; Chekir-Ghedira, L. (2010). "Study of genotoxic, antigenotoxic and antioxidant activities of the digallic acid isolated from Pistacia lentiscus fruits". Toxicology in Vitro 24 (2): 509–515. doi:10.1016/j.tiv.2009.06.024. PMID 19563883.
  3. ↑ Delahaye, P.; Verzele, M. (1983). "Analysis of gallic, digallic and trigallic acids in tannic acids by high-performance liquid chromatography". Journal of Chromatography A 265: 363. doi:10.1016/S0021-9673(01)96734-2.
  4. ↑ «Tannin chemistry, by Ann E. Hagerman». Archivado desde el original el 26 de agosto de 2013. Consultado el 20 de agosto de 2014. 
  5. ↑ Nierenstein, M. (1932). "A biological synthesis of m-digallic acid". The Biochemical journal 26 (4): 1093–1094. PMC 1261008. PMID 16744910.

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