A pesar del prefijo "cloro" en su nombre, los ácidos clorogénicos no contienen cloro. El nombre proviene del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (genos, que significa "dar lugar a"), en alusión al color verde que se produce cuando estos compuestos se oxidan.
Propiedades químicas
Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[2] Los isómeros del ácido clorogénico son éter cefólicos en otros sitios hidroxilo del anillo quínico del ácido: 4-O-caffeolquinico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeolquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA).
El epímero en posición 1 aún no ha sido informado.
Existe ambigüedad considerable en la numeración de los átomos del ácido clorogénico.[3] La numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico estuvo invertida en las directrices de 1976 de la IUPAC, con la consecuencia de que 3-CQA era el 5-CQA, y 5-CQA era el 3-CQA.
Este artículo utiliza la numeración original, la cual era exclusiva con anterioridad a 1976, (clorogénico para el ácido 3-CQA, mientras neoclorogénico para el ácido 5-CQA).
Después los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las recomendaciones de la IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo son aplicados a algunos ácidos clorogénicos menos comunes.[4][fuente cuestionable]
Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeíco se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[5] Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[6]
El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.
Ácido Clorogénico espectro UV-visible con un máximo de absorbancia a 325 nm
↑Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc.72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095.
↑Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x.
↑Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN0-85404-580-5.|editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)
