Ácido butírico

 
Ácido butírico
Nombre IUPAC
Ácido butanoico
General
Otros nombres Ácido n-Butírico; ácido n-Butanoico; ácido propylfórmico
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CH2-COOH
Fórmula molecular C4H8O2 
Identificadores
Número CAS 107-92-6[1]
ChEMBL CHEMBL14227
PubChem 264
UNII 40UIR9Q29H
CCCC(=O)O
Propiedades físicas
Apariencia Claro
Olor Desagradable, penetrante, rancio
Densidad 964 kg/; 0,964 g/cm³
Masa molar 88 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido butírico o ácido butanoico es un ácido monocarboxílico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de carbono.

Se encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla. Es un producto final de la fermentación de carbohidratos por los microorganismos del rumen.

Su concentración en la mantequilla aumenta a medida que esta se va tornando más rancia, lo cual le da su característico olor al combinarse con otros elementos al formar butirina.

Historia

El ácido butírico fue observado por primera vez en forma impura en 1814 por el químico francés Michel Eugène Chevreul. Hacia 1818, Chevreul ya lo había purificado, y filtrado suficientemente para caracterizarlo. Sin embargo, Chevreul no publicó sus primeras investigaciones sobre el ácido butírico; en cambio, depositó sus hallazgos en forma manuscrita ante el secretario de la Academia de Ciencias de París, Francia. Henry Braconnot, otro químico francés, también estaba investigando la composición de la mantequilla y publicaba sus hallazgos, lo que provocó disputas sobre la prioridad. Ya en 1815, Chevreul afirmó haber encontrado la sustancia responsable del olor de la mantequilla.[2]​ En 1817, publicó algunos de sus hallazgos sobre las propiedades del ácido butírico y lo nombró.[3]​ Sin embargo, hasta 1823 no presentó las propiedades del ácido butírico en detalle.[4]​ El nombre de ácido butírico proviene de la palabra latina para mantequilla, butyrum (o buturum), la sustancia en la que se encontró ácido butírico.

Notas

  1. Número CAS
  2. Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie" (Letter from Mr. Chevreul to the editors of the Annals of Chemistry), Annales de chimie, 94 : 73–79; in a footnote spanning pages 75–76, he mentions that he had found a substance that is responsible for the smell of butter.
  3. Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie" (Extract of a letter from Mr. Chevreul to the editors of the Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. On p. 81, he named butyric acid: "Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … " (This principle [i.e., constituent], which I have since named "butyric acid", … )
  4. E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.