Ácido borónico

Estructura del ácido borónico, donde R es un sustituyente.

Un ácido borónico es un derivado alquil o aril substituido del ácido bórico que contiene un enlace carbono-boro, perteneciente a la gran clase de organoboranos. Los ácidos borónicos actúan como ácidos de Lewis. Se caracterizan por su capacidad de formar complejos covalentes reversibles con azúcares, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, etc. El pKa de un ácido borónico es ~9, pero acomplejado en soluciones acuosas, forman complejos boronatos tetraédricos con pKa ~7.

Los ácidos borónicos son usados frecuentemente en química orgánica como piezas químicas de síntesis e intermediarios predominantemente en el acoplamiento cruzado de Suzuki. Un concepto clave en esta química es la transmetalación de sus restos orgánicos al metal de transición.

El compuesto bortezomib con un grupo de ácido borónico es un fármaco utilizado en quimioterapia.

Ácidos borónicos

Existen mucho ácidos borónicos comerciales estables. Se caracterizan por sus altos puntos de fusión.

Ácido borónico	R		Masa molar	Número CAS	Punto de fusión °C
Ácido fenilborónico	Fenil		121.93	98-80-6	216-219
Ácido 2-tienilborónico	Tiofeno		127.96	6165-68-0	138-140
Ácido metilborónico	metil		59.86	13061-96-6	91-94
Ácido cis-propenilboronico	propeno		85.90	7547-96-8	65-70
Ácido trans-propenilboronico	propeno		85.90	7547-97-9	123-127
Ácidos borónicos representativos

Ácidos borínicos y ésteres

Ácido Borínicos y ésteres borínicos tienen la estructura general R₂BOR.

compuesto	fórmula general	fórmula estructural
Ácido borónico	RB(OH)2
Éster borónico (éster boronato)	RB(OR)2
Ácido borínico	R2BOH
Éster borínico (éster borinato)	R2BOR

Véase también

• Boro enlazado a tres átomos de oxígeno: ácido bórico y boratos
• Reacción de Suzuki
• Química supramolecular

Referencias

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ácido borónico.

• Datos: Q335768
• Multimedia: Boronic acids / Q335768