Ácido bencílico |
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Fórmula esquelética del ácido bencílico |
Modelo Ball-and-stick de la molécula de ácido bencílico |
| Nombre IUPAC |
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Ácido hidroxidi(fenil)acético[1] |
| General |
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| Otros nombres |
Ácido α,α-difenil-α-hidroxiacético, ácido α,α-difenilglicólico, ácido α-hidroxidifenilacético, ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético, ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, ácido difenilglicólico, Ácido hidroxidifenil acético |
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| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C14H12O3 |
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| Identificadores |
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| Número CAS |
76-93-7[2] |
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| ChEBI |
39414 |
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| ChEMBL |
578171 |
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| ChemSpider |
6220 |
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| PubChem |
6463 |
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| UNII |
8F6J993XXR |
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O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
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| Propiedades físicas |
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| Apariencia |
Sólido blanco |
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| Densidad |
1,08 kg/m³; 0,00108 g/cm³ |
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| Masa molar |
228,24 g/mol |
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| Punto de fusión |
150 °C (423 K) a 152 °C (425 K) |
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| Punto de ebullición |
180 °C (453 K) |
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| Presión de vapor |
0,00000002 [mmHg] a 25 °C |
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| Propiedades químicas |
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| Solubilidad en agua |
1,41 g/L (25 °C) |
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| Solubilidad |
Muy soluble en etanol, éter etílico; ácido sulfúrico concentrado soluble; ligeramente soluble en acetona.[3] |
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| Peligrosidad |
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| SGA |
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| NFPA 704 |
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| Frases H |
H302 |
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| Frases P |
P264,P270,P301+312,P330,P501 |
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Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El ácido bencílico es un compuesto orgánico con fórmula C
14H
12O
3 o (C
6H
5)2(HO)C(COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco, soluble en muchos alcoholes primarios.
Preparación
El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo, etanol e hidróxido de potasio.
Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído a bencilo, que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico.[4]
Usos
Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos de glicolato, incluidos el clidinio, la fenitoína, el flutropio y el mepenzolato, que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina.
Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante bencilato de 3-quinuclidinilo (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También es monitoreado por las fuerzas del orden de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas.[5]
Referencias
