Ácido barbitúrico

Ácido barbitúrico
Ácido barbitúrico
Nombre IUPAC 2,4,6-1H,3H,5H-pirimidintriona
Otros nombres 2,4,6-trihidroxipirimidina,

malonilurea, 6-hidroxiuracilo

Fórmula empírica C4H4N2O3
Masa molecular 128,09 g/mol
Estado físico/Color Sólido/Blanquecino
Número CAS 67-52-7
Propiedades
Densidad -
Punto de fusión 250-252°C (523-525 K) (Descompone)
Punto de ebullición -
Solubilidad en agua 142 g/l a 20 °C
pKa en agua 4,01 a 25 °C
Información de Seguridad
Xi: Irritante
Frases R: R36/38

Frases S: S24/25

Exenciones y Referencias[1]​[2]​[3]​[4]​

El ácido barbitúrico (ácido de Bárbara) es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea y el ácido malónico en una reacción de condensación.

Reacción del ácido malónico con la urea para dar ácido barbitúrico

Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.[5]​

Еl ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica.

El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilo deshidrogenasa (EC 1.17.99.4)[6]​

Referencias

  1. ↑ Fichas de datos de seguridad (FDS)
  2. ↑ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases
  3. ↑ Material Safety Data Sheets (MSDS)
  4. ↑ «Material Safety Data Sheets (MSDS)». Archivado desde el original el 18 de junio de 2009. Consultado el 30 de septiembre de 2009. 
  5. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938). Artículo en inglés
  6. ↑ Schomburg, Dietmar; Schomburg, Ida; Chang, Antje, eds. (2009). «Uracil/thymine dehydrogenase». Springer handbook of enzymes (en inglés). Class 1 · Oxidoreductases. Berlin: Springer. pp. 771-773. ISBN 978-3-540-85187-5. Consultado el 27 de noviembre de 2022. 

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