Ácido acetilénico

 
Ácido acetilénico
Fórmula molecular ?
Identificadores
ChEBI 178363
PubChem 10930192
InChI=InChI=1S/C40H66O5/c1-7-9-11-23-29-35(3)31-25-19-15-13-17-21-27-33-37(43-5)39(41)45-40(42)38(44-6)34-28-22-18-14-16-20-26-32-36(4)30-24-12-10-8-2/h7-8,35-38H,1-2,9-16,19-20,23-34H2,3-6H3
Key: VOGBKCAANIAXCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 626,491025212 g/mol
[editar datos en Wikidata]

Los ácidos acetilénicos, conocidos también como ácidos etinoicos, forman un grupo de estereoisómeros con la fórmula química C₄₀H₆₆O₅. El grupo incluye ácidos grasos que contienen un triple enlace (o más como en el caso de los poliacetilenos) y eventualmente uno o dos dobles enlaces. Si bien muchos ácidos grasos acetilénicos se han preparado sintéticamente, sólo algunas especies se encuentran en aceites naturales, algunos con actividades antifúngicas.[1]​

Actividad antimicrobiana

Los ácidos grasos son un grupo con actividad antimicrobiana cuyos objetivos farmacológicos incluyen la síntesis de proteínas, como en el caso de los análogos del ácido mirístico y los ácidos grasos acetilénicos que inhiben de la actividad de la topoisomerasa microbacteriana.[2]​ Al igual que con las oxilipinas derivadas de plantas, ciertas plantas producen ácidos acetilénicos ante el ataque de hongos lo que podría considerarse un mecanismo de defensa.[3]​[4]​

Los escarabajos de la familia Lycidae producen el ácido acetilénico, entre otros compuestos que los hacen de sabor desagradable para sus depredadores quienes rápidamente los rechazan.[5]​

Varios ácidos grasos acetilénicos producidos por esponjas marinas también han demostrado actividad antifúngica. Estos incluyen los ácidos acetilénicos de 31 carbonos, los ácidos corticáticos contra Mortierella ramaniana y un ácido acetilénico de 14 carbonos con actividad contra la Candida albicans.[2]​

Referencias

  1. ↑ Carballeira, Néstor M.; Sanabria, David; Cruz, Clarisa; Parang, Keykavous; Wan, Baojie; Franzblau, Scott (1 de mayo de 2006). «2,6-hexadecadiynoic acid and 2,6-nonadecadiynoic acid: Novel synthesized acetylenic fatty acids as potent antifungal agents». Lipids (en inglés) 41 (5): 507-511. ISSN 1558-9307. PMC 1626269. PMID 16933795. doi:10.1007/s11745-006-5124-4. Consultado el 24 de febrero de 2024. 
  2. ↑ a b Pohl, C. H., Kock, J. L., & Thibane, V. S. (2011). Antifungal free fatty acids: a review. Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances, 3, 61-71. Accesado el 23 de febrero de 2024.
  3. ↑ Dembitsky, Valery M.; Rezanka, Tomas (1994-06). «Acetylenic fatty acids of the dicranaceae». Phytochemistry 36 (3): 685-689. ISSN 0031-9422. doi:10.1016/s0031-9422(00)89797-6. Consultado el 24 de febrero de 2024. 
  4. ↑ Pejin, B.; Bianco, A.; Newmaster, S.; Sabovljevic, M.; Vujisic, Lj.; Tesevic, V.; Vajs, V.; De Rosa, S. (6 de septiembre de 2011). «Fatty acids of Rhodobryum ontariense (Bryaceae)». Natural Product Research 26 (8): 696-702. ISSN 1478-6419. doi:10.1080/14786419.2010.550580. Consultado el 24 de febrero de 2024. 
  5. ↑ Godinho Jr., Celso L. (2010). Besouros e seu Mundo. ISBN 8561368160.