Ácido abiético

 
Ácido abiético[1]​
Nombre IUPAC
Abieta-7,13-dien-18-oic acid
General
Otros nombres (1R,4aR,4bR,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid; Abietinic acid; Sylvic acid
Fórmula molecular C20H30O2 
Identificadores
Número CAS 514-10-3[2]​
Número RTECS TP8580000
ChEBI 28987
ChEMBL 71893
ChemSpider 10127
PubChem 10569
UNII V3DHX33184
KEGG C06087
O=C(O)[C@]3([C@@H]2C/C=C1/C=C(\CC[C@@H]1[C@@]2(C)CCC3)C(C)C)C
InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1
Key: RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 302,45 g/mol
Punto de fusión 140 K (−133 °C)
Punto de ebullición 439 K (166 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido abiético, también conocido como ácido abietínico o ácido sílvico, es una resina ácida, y es el principal agente irritante del pino. Se aísla a partir de la colofonia mediante isomerización. Es soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, acetona y éteres. Se usa en la manufactura de lacas, barnices y jabones, y para el análisis de resinas y la preparación de resinatos metálicos. Se considera una sustancia tóxica.

Su éster correspondiente se llama abietato.

El ácido abiético es un alérgeno de contacto, aunque sus productos de oxidación inducen una respuesta alérgena mayor. Es el principal compuesto irritante de la madera del pino. El ácido abiético ha mostrado propiedades de fitoalexina, lo cual implica su contribución en la protección de los árboles en contra del ataque por hongos.[3]​

El ácido abiético se extrae de la colofonia que la misma se extrae de coníferas tales como Pinus insularis (Pino Khasi), Pinus kesiya, Pinus strobus (Pino blanco oriental), Pinus sylvestris (Pino escocés).[4]​[5]​

Biosíntesis

El ácido abiético es biosintetizado por oxidación del (-)-abietadieno catalizada por la abietadienol/al oxidasa (EC 1.14.13.109):[6]​

Biosintesís de ácido abiético.

Referencias

  1. ↑ «ABIETIC ACID - PubChem Public Chemical Database». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado el 16 de mayo de 2008. 
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ González et al. European Journal of Medicinal Chemistry 44 (2009) 2468–2472
  4. ↑ «Abietic Acid». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 13 de enero de 2012. 
  5. ↑ G. C. Harris and T. F. Sanderson (1963). "Abietic Acid". Org. Synth. 32: 1; Coll. Vol. 4: 1. 
  6. ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.