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Ácido 6-aminopenicilánico
El ácido 6-aminopenicilánico (6-APA) es un compuesto químico que forma el núcleo fundamental de la molécula de los antibióticos del grupo de las penicilinas y usado en la fabricación de penicilinas sintéticas.[1][2] La estructura comprende un anillo betalactámico unido a un anillo tiazolidínico. La adición de diferentes moléculas sobre el 6-aminopenicilánico determina la farmacología esencial y las propiedades antibacterianas de los compuestos así formados.[3] DerivadosLos derivados semisintéticos del ácido 6-aminopenicilánico son los que permitieron disponer de preparados activos de la penicilina por vía oral, con mayor resistencia a las enzimas betalactamasas y mayor capacidad de penetración en las bacterias gramnegativas, como las aminopenicilinas y las penicilinas antiestafilocócicas.[4] Este evento dio paso a lo que se llamó el redescubrimiento de la penicilina y marcó un hito importante en el advenimiento de los nuevos antibióticos o antibióticos semisintéticos.[5] De hecho todas las pencilinas se consideran derivadas acilos de este núcleo común 6-APA y los efectos antibacterianos difieren de acuerdo al tipo de cadena lateral que tenga el 6-APA.[6] La producción natural del 6-APA es una facultad de algunos hongos productores de pencilina, como el Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus ochraceus y varias especies del género Penicillium.[7] Las cefalosporinas también derivan del ácido 7-aminocefalosporánico.[8] FabricaciónEste compuesto útil se puede hacer enzimáticamente o químicamente, a partir de penicilina G:
Referencias
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