Ácido 2,3-dihidroxibenzoico

 
Ácido 2,3-dihidroxibenzoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 303-38-8[1]​
ChEBI 18026
ChEMBL CHEMBL1432
ChemSpider 18
DrugBank DB01672
PubChem 19
UNII 70D5FBB392
KEGG C00196
InChI=InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 154,027 g/mol
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El ácido 2,3-dihidroxibenzoico, llamado también ácido hipogálico, es un ácido carboxílico fenólico natural encontrado en Phyllanthus acidus[2]​ y en el helecho acuático Salvinia molesta.[3]​ Es también abundante en las frutas de Flacourtia inermis. El sólido incoloro se biosintetiza por la ruta del ácido shikímico. Está incorporado a varios sideróforos catecólicos bacterianos, los cuales secfuestran el catión férrico soluble ambiental para su absorción por bacterias. El ácido hipogálico consta de dos fenoles en disposición orto (catecólica), los cuales se coordinan fuertemente con el hierro. Los ejemplos de sideróforos conjugados con este ácido son la enterobactina, vibriobactina y la bacilibactina.[4]​[5]​

Es un agente quelante de hierro potencialmente útil como fármaco y tiene propiedades antimicrobianas[6]​[7]​[8]​[9]​

El ácido 2,3-dihidroxibenzoico también es un producto del metabolismo humano de la aspirina.[10]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis». Mol. Pharmacol. 71 (1): 366-76. enero de 2007. PMID 17065237. doi:10.1124/mol.106.025262. 
  3. ↑ Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). «Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta». Phytochemistry 69 (4): 1018-1023. PMID 18177906. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. 
  4. ↑ «Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli». Biochimica et Biophysica Acta 201 (3): 453-60. 1970. PMID 4908639. doi:10.1016/0304-4165(70)90165-0. 
  5. ↑ Young, I. G.; Gibson, F. (1969). «Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 177 (3): 401-11. PMID 4306838. doi:10.1016/0304-4165(69)90302-X. 
  6. ↑ «The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug». JPET 190 (3): 570-575. 1974. 
  7. ↑ «Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria». Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research 4 (1). 2011. 
  8. ↑ «2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit». International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research 2 (3): 101-105. 2010. 
  9. ↑ «Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb». Medicinal Plants - International Journal of Phytomedicines and Related Industries 3 (3): 237-241. 2011. doi:10.5958/j.0975-4261.3.3.038. 
  10. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. (1988). «2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism». Biochemical Pharmacology 37 (2): 271-280. PMID 3342084. doi:10.1016/0006-2952(88)90729-0.