Tris(hidroximetil)fosfina

Tris(hidroximetil)fosfina
Nombre IUPAC
bis(hidroximetil)fosfanilmetanol
General
Fórmula estructural	(CH2OH)3P
Fórmula molecular	C3H9O3P
Identificadores
Número CAS	2767-80-8[1]​
ChEMBL	CHEMBL279546
ChemSpider	68500
PubChem	76001
UNII	Y6TG7WF7OQ
SMILES P(CO)(CO)CO
InChI InChI=1S/C3H9O3P/c4-1-7(2-5)3-6/h4-6H,1-3H2 Key: JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	1161 kg/m³; 1,161 g/cm³
Masa molar	124,08 g/mol
Punto de fusión	51/53 °C (324/326 K)
Punto de ebullición	110/114 °C (383/387 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tris(hidroximetil)fosfina es el compuesto organofosforado con la fórmula P(CH₂OH)₃. Es un sólido blanco. El compuesto es multifuncional y consta de tres grupos funcionales alcohol y una fosfina terciaria. Se prepara tratando el cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio con una base fuerte:[2]​

[P(CH₂OH)₄]Cl + NaOH → P(CH₂OH)₃ + H₂O + H₂C=O + NaCl

El compuesto se puede preparar a gran escala utilizando trietilamina como base y como disolvente.[3]​

Reacciones

El compuesto forma complejos con una variedad de metales. Estos complejos muestran cierta solubilidad en agua, pero más en metanol.[3]​ El compuesto se descompone violentamente en fosfina y formaldehído al intentar destilarlo. En el aire se oxida hasta convertirse en óxido.

Al calentarlo con hexametilentetramina, se convierte en triazafosfaadamantano.[4]​

Referencias

1. Número CAS
2. M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (2010). «Functional Ligands and Complexes». Inorganic Syntheses 35. pp. 92-108. ISBN 978-0-471-68255-4. doi:10.1002/9780470651568.ch5. 
3. Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter A. T.; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. (1992). «Water-Soluble Tris(hydroxymethyl)phosphine Complexes with Nickel, Palladium, and Platinum. Crystal Structure of Pd[P(CH₂OH)₃]₄^.CH₃OH». Inorganic Chemistry 31 (14): 3026-3033. doi:10.1021/ic00040a009. 
4. Daigle, D. J.; Pepperman, A. B.; Vail, Sidney L. (1974). «Synthesis of a Monophosphorus Analog of Hexamethylenetetramine». Journal of Heterocyclic Chemistry 11 (3): 407-408. doi:10.1002/jhet.5570110326. 

• Datos: Q27294320