Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio

Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio
Nombre IUPAC
Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio
General
Otros nombres	Oxinato de aluminio
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27H18Al N3O3
Identificadores
Número CAS	[2085-33-8][1]​
ChemSpider	21106485
PubChem	90594, 18335892, 22950381, 143481720 16683111, 90594, 18335892, 22950381, 143481720
UNII	6DP9L7516L
SMILES c7ccc8cccc9O[AlH3-6]36(Oc2cccc1ccc[n+]3c12)(Oc5cccc4ccc[n+]6c45)[n+]7c89
InChI InChI=InChI=1S/3C9H7NO.Al/c3*11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8;/h3*1-6,11H;/q;;;+3/p-3 Key: TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo amarillento
Masa molar	459,43 g/mol
Punto de fusión	573 K (300 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble en agua
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio es el compuesto químico con la fórmula Al(C₉H₆NO)₃. Generalmente abreviado como Alq₃, es un complejo de coordinación donde el aluminio está enlazado de forma bidentada a la base conjugada de tres ligantes de 8-hidroxiquinoleína.

Estructura

El compuesto presenta ambos isómeros meridionales y faciales así como varios polimorfos (formas cristalinas diferentes).[2]​

Modelo del isómero mer-Alq3[3]​	Modelo del isómero fac-Alq3[4]​

Síntesis

El compuesto se prepara mediante la reacción de 8-hydroxyquinoleína con fuentes de aluminio(III)[5]​

Al^3+ + 3 C₉H₆NOH → Al(C₉H₆NO)₃ + 3 H^+

Aplicaciones

Alq₃ es un componente común de los diodos orgánicos de emisión de luz (OLEDs). Las variaciones en los sustituyentes presentes en los anillos de quinoleína afectan las propiedades de luminiscencia del compuesto.[6]​

Referencias

1. [2085-33-8 Número CAS]
2. Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). «The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃)». Chemical Communications 2002 (23): 2908-9. PMID 12478807. doi:10.1039/b209164j. 
3. Brinkmann, M.; Gadret, G.; Muccini, M.; Taliani, C.; Masciocchi, N.; Sironi, A. (2000). «Correlation between Molecular Packing and Optical Properties in Different Crystalline Polymorphs and Amorphous Thin Films of mer-Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)». J. Am. Chem. Soc. 122 (21): 5147-57. doi:10.1021/ja993608k. 
4. Rajeswaran, M.; Blanton, T. N.; Klubek, K. P. (2003). «Refinement of the crystal structure of the δ-modification of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III), δ-Al(C₉H₆NO)₃, the blue luminescent Alq₃». Zeitschrift für Kristallographie NCS 218 (4): 439-40. doi:10.1524/ncrs.2003.218.jg.471. 
5. Katakura, R.; Koide, Y. (2006). «Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃)». Inorg. Chem. 45 (15): 5730-2. PMID 16841973. doi:10.1021/ic060594s. 
6. Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes». Chemistry: A European Journal 12 (17): 4523-35. PMID 16619313. doi:10.1002/chem.200501403. 

• Datos: Q418564
• Multimedia: Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium / Q418564