Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio

 
Tris(8-hidroxiquinolinato)
de aluminio
Nombre IUPAC
Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio
General
Otros nombres Oxinato de aluminio
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H18Al N3O3
Identificadores
Número CAS [2085-33-8][1]​
ChemSpider 21106485
PubChem 90594, 18335892, 22950381, 143481720 16683111, 90594, 18335892, 22950381, 143481720
UNII 6DP9L7516L
c7ccc8cccc9O[AlH3-6]36(Oc2cccc1ccc[n+]3c12)(Oc5cccc4ccc[n+]6c45)[n+]7c89
InChI=InChI=1S/3C9H7NO.Al/c3*11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8;/h3*1-6,11H;/q;;;+3/p-3
Key: TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amarillento
Masa molar 459,43 g/mol
Punto de fusión 573 K (300 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble en agua
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El Tris(8-hidroxiquinolinato) de aluminio es el compuesto químico con la fórmula Al(C9H6NO)3. Generalmente abreviado como Alq3, es un complejo de coordinación donde el aluminio está enlazado de forma bidentada a la base conjugada de tres ligantes de 8-hidroxiquinoleína.

Estructura

El compuesto presenta ambos isómeros meridionales y faciales así como varios polimorfos (formas cristalinas diferentes).[2]​

Modelo del isómero mer-Alq3[3]​
Modelo del isómero fac-Alq3[4]​

Síntesis

El compuesto se prepara mediante la reacción de 8-hydroxyquinoleína con fuentes de aluminio(III)[5]​

Al3+ + 3 C9H6NOH → Al(C9H6NO)3 + 3 H+

Aplicaciones

Alq3 es un componente común de los diodos orgánicos de emisión de luz (OLEDs). Las variaciones en los sustituyentes presentes en los anillos de quinoleína afectan las propiedades de luminiscencia del compuesto.[6]​

Referencias

  1. ↑ [2085-33-8 Número CAS]
  2. ↑ Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). «The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq3)». Chemical Communications 2002 (23): 2908-9. PMID 12478807. doi:10.1039/b209164j. 
  3. ↑ Brinkmann, M.; Gadret, G.; Muccini, M.; Taliani, C.; Masciocchi, N.; Sironi, A. (2000). «Correlation between Molecular Packing and Optical Properties in Different Crystalline Polymorphs and Amorphous Thin Films of mer-Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)». J. Am. Chem. Soc. 122 (21): 5147-57. doi:10.1021/ja993608k. 
  4. ↑ Rajeswaran, M.; Blanton, T. N.; Klubek, K. P. (2003). «Refinement of the crystal structure of the δ-modification of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III), δ-Al(C9H6NO)3, the blue luminescent Alq3». Zeitschrift für Kristallographie NCS 218 (4): 439-40. doi:10.1524/ncrs.2003.218.jg.471. 
  5. ↑ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). «Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)». Inorg. Chem. 45 (15): 5730-2. PMID 16841973. doi:10.1021/ic060594s. 
  6. ↑ Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes». Chemistry: A European Journal 12 (17): 4523-35. PMID 16619313. doi:10.1002/chem.200501403.