Trioleato de sorbitano

Trioleato de sorbitano
Nombre IUPAC
(Z)-Octadec-9-enoato de [(2R)-2-[(3R,4S)-4-hidroxi-3-[(Z)-octadec-9-enoil]oxioxolan-2-il]-2-[(Z)-octadec-9-enoil]oxietilo]
General
Otros nombres	Span 85 (Z,Z,Z)Tri-9-octadecenoato de sorbitano Trioleato de anhidrosorbitol
Fórmula molecular	C60H108O8
Identificadores
Número CAS	26266-58-0[1]​
ChEBI	184756
ChemSpider	8095980
PubChem	9920343
UNII	QE6F49RPJ1
InChI InChI=InChI=1S/C60H108O8/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-56(62)65-53-55(67-57(63)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2)60-59(54(61)52-66-60)68-58(64)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3/h25-30,54-55,59-61H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-/t54-,55+,59+,60+/m0/s1 Key: PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N
Propiedades físicas
Densidad	980 kg/m³; 0,98 g/cm³
Masa molar	957,52 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El trioleato de sorbitano o Span 85 es una mezcla de ésteres parciales del sorbitol así como de sus mono- y dianhidridos con ácidos oleicos. Se emplea como emulgente.

Obtención

El trioleato de sorbitano se obtiene esterificando sorbitol o su monoanhídrido con ácido oleico en una relación molar de 1:3. Debido a que la materia prima comercialmente disponible de "ácido oleico" es una mezcla de diferentes ácidos grasos con ácido oleico como componente principal, el trioleato de sorbitano obtenido de esta manera es también una mezcla de los productos de esterificación con estos ácidos grasos. El ácido oleico utilizado puede ser de origen animal o vegetal.

Usos

El trioleato de sorbitano se utiliza como dispersante o emulsionante en medicamentos humanos y veterinarios y en cosméticos, así como en otras aplicaciones técnicas; se considera biodegradable.[2]​ No está aprobado como aditivo alimentario en la Unión Europea, pero está incluido en la lista de aditivos alimentarios del Codex Alimentarius[3]​ con el número INS 496.

Debido al valor HLB muy bajo de 1.8[4]​, se forman emulsiones de agua en aceite (emulsiones W/O), pero se usa principalmente en mezclas con otros emulsionantes con un valor HLB más alto.

Propiedades

El trioleato de sorbitano utilizado en farmacia contiene entre un 65-88% de ácido oleico en la fracción de ácidos grasos. También incluye ácido linoleico (máximo 18%), ácido palmítico (máximo 16%), ácido palmitoleico (máximo 8%), ácido esteárico (máximo 6%), ácido mirístico (máximo 5%), ácido linolénico (máximo 4%) y ácidos grasos con una longitud de cadena de más de 18 átomos de carbono (máximo 4%). El trioleato de sorbitano de grado farmacéutico es un sólido de color amarillo pálido a ligeramente amarillento o marrón que se convierte en un líquido ámbar, aceitoso o viscoso a unos 25 °C.

Referencias

1. Número CAS
2. «Croda Homepage». Produktsuche nach SPAN 85 (en inglés). Croda. 
3. «CXG 36-1989 – Class Names and the International Numbering System for Food Additives» (en inglés). 
4. Rowe, Raymond C., Paul J. Sheskey, Quinn, Marian E. (2009). «Handbook of Pharmaceutical Excipients». RPS Publishing 6 (Pharmaceutical Press / American Pharmacists Association). p. 675–678. ISBN 978-0-85369-792-3. 

Véase también

• Monooleato de sorbitano (Span 80)

• Datos: Q27287216