Trifluoruro dietilaminoazufre

trifluoruro de dietilaminoazufre
Nombre IUPAC
N,N-Dietilaminosufluro trifluoruro
General
Otros nombres	trifluoruro de dietilaminoazufre DAST
Fórmula semidesarrollada	(CH3CH2)2NSF3
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	38078-09-0[1]​
InChI InChI=InChI=1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3 Key: CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	aceite incoloro
Densidad	1220 kg/m³; 1,22 g/cm³
Masa molar	161,18 g/mol
Riesgos
Riesgos principales	Muy peligroso, puede ser explosivo
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST) es un compuesto de organoazufre de fórmula Et₂NSF₃. Este líquido es una fluoración reactivo utilizado para la síntesis de compuestos organofluorados. El compuesto es incoloro; en grandes muestras puede prsentar un color naranja.

Empleo en síntesis orgánica

El DAST convierte los alcoholes a los fluoruros de alquilo correspondiente, así como aldehídos y cetonas sin obstáculos a difluoruros geminales. Los ácidos carboxílicos reaccionan hasta el fluoruro de acilo (el tetrafluoruro de azufre efectúa la transformación -CO₂H → -CF₃ ). El DAST se utiliza preferentemente al más clásico tetrafluoruro de azufre SF₄ gaseoso, ya que como líquido, es más fácil de manejar. Las temperaturas de reacción son más suaves: los alcoholes reaccionan normalmente a -78 °C y las cetonas alrededor de 0 °C.

Síntesis

El DAST se prepara mediante la reacción de tetrafluoruro de azufre y dietilaminotrimetilsilano:[2]​

Et₂NSiMe₃ + SF₄ → Et₂NSF₃ + Me₃SiF

El protocolo de síntesis orgánica exige triclorofluorometano como disolvente, un compuesto prohibido por el Protocolo de Montreal y ya no está disponible como producto químico. Se puede utilizar éter etílico en su lugar sin ninguna disminución de rendimiento.[3]​ Debido a los peligros involucrados en la preparación de DAST (grabado de vidrio, posibilidad de eventos exotérmicas), a menudo se adquirió de una fuente comercial. En un momento Carbolabs[4]​ fue uno de los pocos proveedores de la industria química, sino una serie de compañías ahora venden DAST.

Seguridad y reactivos alternativos

En contacto con el agua, cuando se calienta por encima de 90 °C y a una destilación tempestuosa puede experimentar una descomposición explosiva puede ocurrir. Tras el calentamiento, el DAST se convierte a SF₄ y (NEt₂)₂SF₂, un compuesto de alto punto de ebullición y explosivo. Para minimizar el peligro de accidentes, se debe mantener por debajo de 50 °C., así como en solución.[5]​ En caso de contacto con la piel o los ojos de líquido inflamable son posibles quemaduras graves.[6]​

El Bis - (2-metoxietil) aminosulfur trifluoruro es un reactivo térmicamente más estable.

Véase también

• Reactivo de Ishikawa

Referencias

1. Número CAS
2. W. J. Middleton, E. M. Bingham "Diethylaminosulfur Trifluoride” Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.440; Vol. 57, p.50. Online version
3. L. N. Markovskij, V. E. Pashinnik, and A. V. Kirsanov (1973). Synthesis (787). 
4. REACTION OF SULFOXIDES WITH DIETHYLAMINOSULFUR TRIFLUORIDE: FLUOROMETHYL PHENYL SULFONE, A REAGENT FOR THE SYNTHESIS OF FLUOROALKENES Archivado el 20 de septiembre de 2012 en Wayback Machine., Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.446 (1998); Vol. 72, p.209 (1995)
5. P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641.
6. Base de datos dietilaminoazufre en Merck,

• Datos: Q412982
• Multimedia: Diethylaminosulfur trifluoride / Q412982