Triciclohexilfosfina

 
Triciclohexilfosfina

Esquema constitucional abreviado

Imagen estructural 2D (bidimensional)

Imagen 3D (tridimensional)
Nombre IUPAC
Triciclohexilfosfina
General
Fórmula molecular C18H33P
Identificadores
Número CAS 2622-14-2[1]​
PubChem 75806
C1(CCCCC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
Propiedades físicas
Masa molar Masa molar en g/mol (280.43) g/mol
Propiedades químicas
Acidez 9.7 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Triciclohexilfosfina es una fosfina terciaria, de fórmula P(C6H11)3. A menudo se abrevia PCy3, donde Cy significa ciclohexil. Comúnmente se usa como ligando en química organometálica. Se caracteriza por alta basicidad (pKa = 9.7)[2]​ y gran ángulo de Tolman: 170°.[3]​[4]​

Complejos importantes que contienen ligandos P(Cy)3 son los catalizadores de Grubbs (quien obtuvo el Premio Nobel de Química de 2005) y el de hidrogenación homogénea de Crabtree.

  • Catalizador de Grubbs (primera generación)
    Catalizador de Grubbs (primera generación)
  • Catalizador de Crabtree
    Catalizador de Crabtree

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Streuli, C. A. (1960). «Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry». Anal. Chem. 32: 985-987. doi:10.1021/ac60164a027. 
  3. ↑ Bush, R. C.; Angelici, R. J. (1988). «Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation». Inorg. Chem. 27 (4): 681-686. doi:10.1021/ic00277a022. 
  4. ↑ Immirzi, A.; Musco, A. (1977). «A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes». Inorg. Chim. Acta 25: L41-42. doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4. 

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