La Transposición de Bamberger es una reacción orgánica en donde se hace reaccionar N-fenilhidroxilaminas con un ácido fuerte en medio acuoso; cuando la transposición se lleva a cabo la transposición se obtienen 4-aminofenoles.[1][2] Fue descrita por el químico alemán Eugen Bamberger (1857–1932).
El mecanismo de la transposición de Bamberger procede a partir de la protonación de la N-fenilhidroxilamina 1. De la protonación en el nitrógeno no se obtiene producto 2. De la protonación del oxígeno 3 se puede formar el ion nitrenio por dehidratación, el cual puede entrar en resonancia con el anillo de benceno, haciendo que este reaccione con el agua para formar el 4-aminofenol deseado 5.[5][6]
↑Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu (1981). «Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution». J. Chem. Soc. Perkin Trans. II: 1596-1598. doi:10.1039/P29810000298.
↑George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams (1984). «Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved?». J. Chem. Soc. Perkin Trans. II: 423-427. doi:10.1039/P29840000423.
