Saxagliptina

Saxagliptina
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC (1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3-hidroxi-1-adamantil) acetil]-2-azabiciclo [3.1.0] hexano-3-carbonitrilo
Identificadores
Número CAS	945667-22-1 709031-78-7
Código ATC	A10BH03
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	53297473
Datos químicos
Fórmula	C18H25N3O2
Peso mol.	333.432 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial	Onglyza®
Estado legal	Grupo II (MEX)
Vías de adm.	Vía oral

La saxagliptina (DCI) es un medicamento con efecto hipoglucemiante que se emplea en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2. Pertenece al grupo de medicamentos llamados inhibidores dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4).[1]​ Fue desarrollada por la empresa Bristol-Myers Squibb, en 2008 se anunció que se vendería con el nombre comercial de Onglyza®.[2]​ La FDA la aprobó el 31 de julio de 2009.[3]​

Indicaciones

Su uso está indicado en el tratamiento de la diabetes tipo 2, bien como agente único o combinado con otros fármacos, por ejemplo la metformina.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios notificados con más frecuencia han sido dolor de cabeza, infección de orina e infección de vías aéreas superiores. Se han descrito algunos casos de pancreatitis atribuidos a la utilización de este medicamento.[4]​

Proceso de síntesis

Cuatro estructuras de inhibidores de cianopirrolidinas DPP-4

Bristol-Myers Squibb lo produce industrialmente, acoplando amidas de N-Boc-3-hidroxiadamantilglicina y metanoprolineamida con "1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida". La prolineamida es deshidratada con anhidrido trifluoroacético para dar éster trifluoracetato de cianida, que se hidroliza.[5]​

Referencias

1. Augeri D et al. (2005). «Discovery and preclinical profile of Saxagliptin (BMS-477118): a highly potent, long-acting, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes». Journal of Medicinal Chemistry 48 (15): 5025-5037. PMID 16033281. doi:10.1021/jm050261p. 
2. Bloomberg.com: U.S.
3. Telegram (2 de agosto de 2009). «FDA approves diabetes drug from two area manufacturers». Worcester Telegram & Gazette Corp. Archivado desde el original el 7 de agosto de 2009. Consultado el 2 de agosto de 2009. 
4. EMA Europa: Ficha técnica. Consultado el 15 de junio de 2015.
5. Scott A. Savage, Gregory S. Jones, Sergei Kolotuchin, Shelly Ann Ramrattan, Truc Vu, and Robert E. Waltermire (2009). «Preparation of Saxagliptin, a Novel DPP-IV Inhibitor». Org. Process Res. Dev.: 091016152805096. doi:10.1021/op900226j. 

• Datos: Q3121121
• Multimedia: Saxagliptin / Q3121121