La Recopa de la AFC 1998/99 es la novena edición de este torneo de fútbol a nivel de clubes de Asia organizado por la AFC y que contó con la participación de 28 equipos campeones de copa de sus respectivos países, uno menos que en la edición anterior, incluyendo la aparición por primera vez de representantes de Birmania.
El Al-Ittihad de Arabia Saudita venció al Chunnam Dragons de Corea del Sur en la final disputada en Tokio, Japón para ganar el título por primera vez; y el primer club en ganar el título a un partido fuera de su país.
Primera ronda
Asia Occidental
1 Al Nejmeh abandonó el torneo.
Asia Oriental
1 El Police SC abandonó el torneo.
2 El PIA FC abandonó el torneo.
3 Al Yangon City Development le correspondía enfrentarse a un rival de Indonesia, pero la temporada 1997/98 fue abandonada por problemas políticos y económicos en Indonesia, así que clasificó a la siguiente ronda sin jugar.
Segunda ronda
Asia Occidental
Asia Oriental
1 El Yangon City Development perdió el partido por la cantidad de jugadores lesionados en el partido de vuelta.
Cuartos de final
Asia Occidental
1 El Kazma abandonó el torneo.
Asia Oriental
Semifinales
Todos los partidos se jugaron en Tokio, Japón.
Tercer lugar
Final
Campeón
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