Rauwolscina

 
Rauwolscina
Nombre IUPAC
17α-hydroxy-20α-yohimban-16β-carboxylic acid methyl ester
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C21H26N2O3 
Identificadores
Número CAS 131-03-3[1]​
ChEBI 48562
ChEMBL 10347
ChemSpider 558737
PubChem 643606
UNII T4LJ7LU45W
InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15+,17+,18+,19+/m1/s1
Key: BLGXFZZNTVWLAY-DIRVCLHFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354,44 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Rauwolscina, también conocido como isoyohimbina, α-yohimbina, y corynanthidina, es un alcaloide que se encuentra en diversas especies dentro de los géneros Rauwolfia y Pausinystalia (anteriormente conocido como Corynanthe).[2]​

Se trata de un estereoisómero de yohimbina.[2]​ La rauwolscina es un estimulante del sistema nervioso central y un anestésico local.[2]​

Rauwolscina actúa predominantemente como un antagonista del receptor adrenérgico alfa 2.[3]​ También se ha demostrado que funciona como agonista parcial del receptor 5-HT1A y del receptor 5-HT 2A y como antagonista del receptor 5-HT 2B.[4]​[5]​[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c KOHLI JD, DE NN (junio de 1956). «Pharmacological action of rauwolscine». Nature 177 (4521): 1182. PMID 13334509. doi:10.1038/1771182a0. 
  3. ↑ Perry BD, U'Prichard DC (diciembre de 1981). «[3H]rauwolscine (alpha-yohimbine): a specific antagonist radioligand for brain alpha 2-adrenergic receptors». European Journal of Pharmacology 76 (4): 461-4. PMID 6276200. doi:10.1016/0014-2999(81)90123-0. 
  4. ↑ Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR (junio de 1993). «Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors». Biochemical Pharmacology 45 (11): 2337-41. PMID 8517875. doi:10.1016/0006-2952(93)90208-E. 
  5. ↑ Kaumann AJ (junio de 1983). «Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 323 (2): 149-54. PMID 6136920. doi:10.1007/BF00634263. 
  6. ↑ Wainscott DB, Sasso DA, Kursar JD, Baez M, Lucaites VL, Nelson DL (enero de 1998). «[3H]Rauwolscine: an antagonist radioligand for the cloned human 5-hydroxytryptamine2b (5-HT2B) receptor». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 357 (1): 17-24. PMID 9459568. doi:10.1007/PL00005133. Archivado desde el original el 11 de septiembre de 2001.