Punicalagina

Punicalagina
General
Otros nombres	2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose α-punicalagina β-punicalagina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C48H28O30
Identificadores
Número CAS	65995-63-3[1]​
ChEMBL	506814
ChemSpider	29272136
PubChem	16129869
SMILES C1C(C(OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C3=C(C(=C4C5=C3C(=O)OC6=C(C(=C(C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)C(=C56)C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)O)C8C(OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O8)O)O)O)O)O)O)C=O)O
InChI InChI=InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2 Key: ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	1084.71 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Punicalagina es un elagitanino, un tipo de compuesto fenólico. Se encuentra en las formas alfa y beta en las granadas ( Punica granatum ), en Terminalia catappa y Terminalia myriocarpa,[2]​ y en Combretum molle, que es una especie de planta que se encuentran en Sudáfrica.[3]​ Estos tres géneros son todos de Myrtales y los dos últimos son de la familia Combretaceae.

Efectos sobre la salud

Las punicalaginas son las moléculas más grandes halladas intactas en el plasma de ratas después de la ingestión oral[4]​ y se encontró que no muestran efectos tóxicos en las ratas que recibieron una dieta del 6% de punicalaginas durante 37 días.[5]​ Las punicalaginas también son el principal componente responsable de la actividad antioxidante del jugo de la granada.[6]​

Las punicalaginas son solubles en agua y tienen alta biodisponibilidad. Son conocidas por hidrolizar compuestos fenólicos más pequeños tales como el ácido elágico in vivo, donde hay un mecanismo potencial a través de la hidrólisis de la membrana mitocondrial de las células de colon humanas cultivadas.[7]​[8]​

Es un muy activo inhibidor de la anhidrasa carbónica.[9]​

Referencias

1. Número CAS
2. Marzouk, M. S. A.; El-Toumy, S. A. A.; Moharram, F. A.; Shalaby, N. M.; Ahmed, A. A. (2002). "Pharmacologically Active Ellagitannins from Terminalia myriocarpa". Planta Medica 68 (6): 523–527. doi:10.1055/s-2002-32549. PMID 12094296.
3. Asres, K.; Bucar, F.; Knauder, E.; Yardley, V.; Kendrick, H.; Croft, S. L. (2001). "In vitro antiprotozoal activity of extract and compounds from the stem bark of Combretum molle". Phytotherapy Research 15 (7): 613–617. doi:10.1002/ptr.897. PMID 11746844.
4. Cerda et al. Eur J Nutr. 2003 Jan;42(1), pp. 18-28
5. Cerda et al. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, pp. 3493-3501
6. Gil et al. J Agric Food Chem 2000 48 (10), pp. 4581-4589
7. Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68
8. Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625
9. Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326. edit

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Punicalagin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q3410841