Prueba de Seliwanoff

La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas.[1]​

Reacción de Seliwanoff

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado:

• La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples

• Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa.

La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la molécula, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da positiva cuando se le realiza una hidrólisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé positivo.

Referencias

• Theodor Seliwanoff, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20 (1), 181–182.

1. Sánchez-Viesca, Francisco; Gómez, Reina (23 de enero de 2018). Reactivities Involved in the Seliwanoff Reaction. doi:10.11648/j.mc.20180601.11. Consultado el 20 de abril de 2020. 

• Datos: Q905034