N-metilserotonina

 
N-metilserotonina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 1134-01-6[1]​
ChEBI 48294
ChEMBL CHEMBL277362
ChemSpider 132989
PubChem 150885
UNII MZ25L5SJ6Z
KEGG C06212
InChI=InChI=1S/C11H14N2O/c1-12-5-4-8-7-13-11-3-2-9(14)6-10(8)11/h2-3,6-7,12-14H,4-5H2,1H3
Key: ASUSBMNYRHGZIG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 190,110613 g/mol
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La N-metilserotonina es un derivado alcaloide de la triptamina.[2]​ Su estructura química es derivada de la serotonina en el que reside un grupo metilo en su alquil amina.[3]​ También se denomina Nω-metilserotonina (específicamente Nω-metil-5-hidroxitriptamina) para distinguirla de otros compuestos derivados de la triptamina en los que un grupo metilo está unido al átomo de nitrógeno de su grupo indol.

La N-metilserotonina se encuentra como componente estructural en plantas como la Actaea racemosa (cimífuga)[4]​ y Zanthoxylum piperitum (pimienta japonesa),[5]​ ciertos animales como la rana campanilla verde dorada (Litoria aurea),[6]​ y hongos del género Amanita.[7]​ El compuesto se une a varios receptores de serotonina, incluidos los receptores 5-HT 7 y 5-HT 1A, con alta afinidad ( IC50 ≤ 2 nM) y selectividad, y muestra actividad agonista. Además de su interacción directa con los receptores de serotonina, la N -metilserotonina también actúa como un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina.[4]​

Estados Unidos

La N-metilserotonina no está catalogada a nivel federal en los Estados Unidos,[8]​ pero podría considerarse un análogo de la bufotenina, en cuyo caso, las ventas o la posesión destinadas al consumo humano podrían procesarse en virtud de la Ley Federal de Análogos .

Florida

La N-metilserotonina está en el listado de sustancias controladas de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en ese estado estadounidense.[9]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Nichols, David E. (4 de julio de 2020). Psicodélicos: Fenomenología y química cerebral. Lunaria Ediciones. p. 67. ISBN 978-607-98881-2-1. Consultado el 2 de mayo de 2023. 
  3. ↑ Servillo, Luigi; Giovane, Alfonso; Casale, Rosario; D’Onofrio, Nunzia; Ferrari, Giovanna; Cautela, Domenico; Balestrieri, Maria Luisa; Castaldo, Domenico (20 de abril de 2015). «Serotonin 5-O-β-Glucoside and Its N-Methylated Forms in Citrus Genus Plants». Journal of Agricultural and Food Chemistry 63 (16): 4220-4227. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/acs.jafc.5b01031. Consultado el 31 de mayo de 2023. 
  4. ↑ a b Powell, SL; Gödecke, T; Nikolic, D; Chen, SN; Ahn, S; Dietz, B; Farnsworth, NR; Van Breemen, RB et al. (2008). «In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent». Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (24): 11718-26. PMC 3684073. PMID 19049296. doi:10.1021/jf803298z. 
  5. ↑ Yanase, E; Ohno, M; Harakawa, H; Nakatsuka, SI (2010). «Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 74 (9): 1951-2. PMID 20834148. doi:10.1271/bbb.100261. 
  6. ↑ McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin (2002). «Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry». Rapid Communications in Mass Spectrometry 16 (5): 346-354. Bibcode:2002RCMS...16..346M. PMID 11857717. doi:10.1002/rcm.583. 
  7. ↑ Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D. (1964). «Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria». Planta Medica 12 (4): 397-402. doi:10.1055/s-0028-1100193. 
  8. ↑ «§1308.11 Schedule I.». Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009. Consultado el 2 de mayo de 2023. 
  9. ↑ Florida Statutes - Chapter 893 - DRUG ABUSE PREVENTION AND CONTROL