Isobutilidendiurea

Isobutilidendiurea
Nombre IUPAC
1,1′-(2-Metil-1,1-propanediil)diurea
General
Otros nombres	[1-(carbamoilamino)-2-metilpropil]urea
Fórmula estructural	(CH3)2CHCH{NHC(O)NH2}2
Fórmula molecular	C6H14N4O2
Identificadores
Número CAS	6104-30-9[1]​
ChemSpider	21083
PubChem	22478
UNII	20K1225668
SMILES CC(C)C(NC(=O)N)NC(=O)N
InChI InChI=1S/C6H14N4O2/c1-3(2)4(9-5(7)11)10-6(8)12/h3-4H,1-2H3,(H3,7,9,11)(H3,8,10,12) Key: QFHMNFAUXJAINK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Masa molar	174,2 g/mol
Punto de fusión	195 °C (468 K)
Punto de ebullición	205 °C (478 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La isobutilidendiurea (abreviada IBDU, de sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃)₂CHCH{NHC(O)NH₂}₂. Es un derivado de la urea (OC(NH₂)₂), que es altamente soluble en agua, aunque el IBDU no lo es. Funciona como un fertilizante de liberación controlada (CFR) debido a su baja solubilidad, que limita la velocidad de su hidrólisis a urea, que es un fertilizante de acción rápida.[2]​

Se produce por la reacción de condensación del isobutiraldehído y dos equivalentes de urea:

(CH₃)₂CHCHO + 2 OC(NH₂)₂ → (CH₃)₂CHCH{NHC(O)NH₂}₂ + H₂O

El proceso de liberación controlada es el inverso de la reacción anterior, que sólo ocurre después de que el IBDU se disuelve.

Materiales relacionados

Se han desarrollado varios CRF basados en urea. Relacionado con el IBDU está el crotonilideno diurea (Crotodur). Más simples son varios materiales de urea formaldehído, que consiste en metilendiurea y dimetilentriurea.[3]​

Referencias

1. Número CAS
2. C. Nitschke; G. Scherr (2012). Urea Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.o27_o04. 
3. Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2009). «Fertilizers, 2. Types». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.n10_n01. 

• Datos: Q17082419