Indigoidina

Indigoidina
Nombre IUPAC
5-Amino-3-[5-amino-1,6-dihidro-2,6-dioxo-3(2H)-piridiniliden]-2,6(1H,3H)-piridinodiona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H8N4O4
Identificadores
Número CAS	2435-59-8[1]​
ChEBI	79296
ChemSpider	4590923
PubChem	5492261
InChI InChI=InChI=1S/C10H8N4O4/c11-5-1-3(7(15)13-9(5)17)4-2-6(12)10(18)14-8(4)16/h1-2H,11-12H2,(H,13,15,17)(H,14,16,18)/b4-3+ Key: ALDIVIWLBSDGGN-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo amorfo color azul
Masa molar	248,198 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La indigoidina es un pigmento azul alcaloidal bispiridínico aislado de Corynebacterium insidiosum, Pseudomonas indigofera,[2]​ Arthrobacter atrocyaneus, Arthrobacter polychromogenes y Vogesella indigofera.[3]​ Es muy insoluble en disolventes orgánicos. Es soluble en ácidos calientes concentrados. UV: [neutro]λmax605 (log ε4.33) (N-metilpirrolidina).[4]​

Biosíntesis

La indigoidina es biosintetizada por un complejo enzimático del tipo de las polipéptido sintasas, en donde la glutamina se oxida, heterocicliza y se dimeriza[5]​

Derivados

La N^5,N^5′-Didodecilindigoidina es un derivado de la indigoidina. Este pigmento fue aislado del barohalopsicrófilo Shewanella violacea cepa DSS12. CAS 601473-30-7; fórmula molecular: C₃₄H₅₆N₄O₄; PM = 584.841; su aspecto son cristales violetas que funden a 265 °C.[6]​

Síntesis

Dieris y colaboradores sintetizaron la indigoigina en 1979[7]​

Referencias

1. Número CAS
2. Takahashi, H. et al., J. Biol. Chem., 2007, 282, 9073- 9081
3. Kuhn, R. et al., Arch. Mikrobiol., 1965, 51, 71- 84
4. Kuhn, R. et al., Chem. Ber., 1965, 98, 2139- 2153
5. M. Muller et al. Metabolic Engineering 14 (2012) 325–335
6. Kobayashi, H. et al., Extremophiles, 2007, 11, 245- 250
7. Dieris, C.-G. et al., Synthesis, 1979, 948- 950

• Datos: Q11712142