En 1883 se casó con Leo Cécile Hensel (1858-1928), hija del terrateniente y empresario Sebastián Hensel, nieta de la compositora y pianista Fanny Mendelssohn y el pintor Wilhelm Hensel y descendiente del empresario y filósofo Moses Mendelssohn así como también hermana del filósofo Paul Hensel y el matemático Kurt Hensel. La pareja tuvo tres hijos: Erika Brecht (1887-1949), el escritor Ulrich Leo (de) (1890-1964) y el teólogo Paul León (1893-1958).
Gran parte de los trabajos de Leo fue una investigación de las tragedias de Séneca y de los escritos de Venancio Fortunato. Más tarde, se dedicó principalmente a las obras del comediógrafo romano Plauto y a los orígenes de la literatura romana en general. Algunas de sus publicaciones más conocidas son las siguientes:
Plautinische Forschungen (Investigaciones sobre Plauto). 1895. Weidmann.[1] Berlín. 2ª edición: 1912.
Die griechisch-römische Biographie nach ihrer literarischen Form (Las biografías grecorromanas a partir de su forma literaria).[2] 1901. Teubner.[3] Leipzig.
Geschichte der römischen Literatur (Historia de la literatura romana). Vol. 1: Die archaische Literatur (La literatura arcaica). 1913. Weidmann. Berlín.
↑Editorial Weidmann (Weidmannsche Buchhandlung): casa fundada en Fráncfort del Meno en 1682 por Moritz Georg Weidmann el padre y continuada primero por Johann Ludwig Gleditsch y luego por el hijo del fundador. Cuando se publicaron las comedias de Plauto en la edición de Leo, la casa estaba en manos de Paul Parey y Ernst Vollert. En 1983, la editorial fue adquirida por la Georg Olms Verlag.
Moritz Georg Weidmann el padre (1658 - 1693): librero y editor alemán; estuvo al frente de la compañía desde 1658 hasta 1693.
Johann Ludwig Gleditsch (1663 - 1741): librero y editor alemán de Leipzig; encargado de la editorial desde 1694 hasta 1717.
Moritz Georg Weidmann el hijo (1686 - 1743): librero y editor alemán de Leipzig; se ocupó de la editorial desde 1713, y estuvo al frente de ella desde 1717 hasta 1743.
Paul Parey (Theodor Wilhelm Paul Parey, 1842 - 1900): librero y editor alemán, presidente del consejo de administración de la Asociación de Leipzig de Libreros Alemanes (Börsenverein der Deutschen Buchhändler zu Leipzig).
Ernst Vollert (1855 - 1931): librero y editor alemán; Parey y él se ocuparon de la Weidmannsche Buchhandlung desde 1888, y él continuaría hasta 1928.
↑Teubner: B. G. Teubner-Verlag (Ediciones B. G. Teubner), editorial alemana fundada en Dresde en 1811 por Benedictus Gotthelf Teubner y dedicada a la ciencia, la técnica y la humanística; a partir del 2008, pasó a formar parte de la Vieweg+Teubner Verlag.
Benedictus Gotthelf Teubner (1784 – 1856): librero y editor alemán.