Fenilacetona

 
Fenilacetona
Nombre IUPAC
1-Fenilpropan-2-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H10O 
Identificadores
Número CAS 103-79-7[1]​
ChEBI 52052
ChemSpider 21106366
PubChem 7678
UNII O7IZH10V9Y
KEGG C15512
O=C(C)Cc1ccccc1
InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
Key: QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Aceite incoloro, olor agradable
Densidad 1,006 kg/m³; 0,001006 g/cm³
Masa molar 134,073 g/mol
Punto de fusión −15 °C (258 K)
Punto de ebullición 214 °C (487 K) a 216 °C (489 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Fenilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2COCH3. Es un aceite incoloro que es soluble en solventes orgánicos. Esta sustancia se utiliza en la fabricación de metanfetamina y anfetamina, donde se la conoce comúnmente como P2P. Debido a los usos ilícitos en la química clandestina, fue declarada sustancia controlada de la lista II en los Estados Unidos en 1980.[2]​ En los seres humanos, la fenilacetona se presenta como un metabolito de la anfetamina y la metanfetamina a través de la desaminación oxidativa mediada por FMO3.[3]​[4]​


Síntesis

Un método para crear fenilacetona es a través de:

ácido fenilacético (C8H8O2) + anhídrido acético (C4H6O3) + catalizador de piridina → fenilacetona (C9H10O) + dióxido de carbono (CO2) + agua (H2O)


Se ha utilizado acetato de sodio en lugar de piridina.[5]​[6]​

En el siglo XX, se utilizaron cloroacetona, benceno y cloruro de aluminio anhidro para sintetizar fenilacetona.[7]​ La reacción incluyó la alquilación de Friedel-Crafts.

Metabolismo de la anfetamina

Véase también

  • MDP2P: compuesto relacionado con un grupo metilendioxi y precursor de la MDMA.
  • Ciclohexilacetona: el ciclohexano derivado de la fenilacetona
  • Fenilacetonas
  • Metanfetamina

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Lists of: Scheduling Actions, Controlled Substances, Regulated Chemicals. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration. Archivado desde el original el 17 de abril de 2016. Consultado el 29 de septiembre de 2022. 
  3. ↑ Krueger, SK; Williams, DE (2005). «"Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism", Tabla 5: N-conteniendo drogas y xenobioticos oxigenados por FMO». Pharmacology & Therapeutics 106 (3): 357-387. ISSN 1415-4757. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. 
  4. ↑ Cashman, JR; Xiong, YN; Xu, L; Janowsky, A (1999). «"N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication"». PJournal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 288 (3): 1251-1260. ISSN 1415-4757.  Texto « PMID 10027866» ignorado (ayuda)
  5. ↑ «Secrets of Methamphetamine Manufacture ( 5th Edition) Uncle Fester». 
  6. ↑ https://www.designer-drug.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/p2p.phenylacetic.html / https://www.astm.org/DIGITAL_LIBRARY/JOURNALS/FORENSIC/PAGES/JFS13235J.htm. Allen, A., Stevenson, M., Nakamura, S., and Ely, R. (1992). «Differentiation of Illicit Phenyl-2-Propanone Synthesized from Phenylacetic Acid with Acetic Anhydride Versus Lead (II) Acetate». Journal of Forensic Sciences 37 (1): 301-322. ISSN 0022-1198. doi:10.1520/JFS13235J. «The illicit synthesis of phenyl-2-propanone (P2P) in clandestine drug laboratories from phenylacetic acid and acetic anhydride in the presence of sodium acetate or pyridine, or from the dry distillation of phenylacetic acid and lead(II)acetate is examined.» 
  7. ↑ https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01863a506 J. Philip Mason; Lewis I. Terry (1 de junio de 1940). «Preparation of Phenylacetone». J. Am. Chem. Soc.  62, 6, 1622. https://doi.org/10.1021/ja01863a506