Escopina

 
Escopina
Nombre IUPAC
(1R,2R,4S,5S,7s)-9-Methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-ol
General
Otros nombres 6,7-Epoxytropina; Escopanol; Escopina; 6β,7β-Epoxy-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
8H
13NO
2
Identificadores
Número CAS 498-45-3[1]​
ChemSpider 20067940
UNII Z5LGM3Q28U
O[C@@H]1C[C@H]2N(C)[C@@H](C1)[C@@H]3O[C@H]23
InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-2-4(10)3-6(9)8-7(5)11-8/h4-8,10H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6+,7-,8+
Key: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 155,19 g/mol
Punto de fusión 75 °C (348 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Escopina es un alcaloide tropánico encontrado en una variedad de plantas, incluyendo la raíz de Mandragora,[2]​ Senecio mikanoides (Delairea odorata),[3]​ Scopolia carniolica,[4]​ y Scopolia lurida.[5]​[6]​

Escopina se pueden preparar por la hidrólisis de la escopolamina.[6]​[7]​[8]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Staub, H. (1962). «The chemical constituents of the Mandragora root. II. The alkaloids». Helvetica Chimica Acta 45 (7): 2297-2305. doi:10.1002/hlca.19620450703. 
  3. ↑ Adams, Roger; Gianturco, Maurizio (1957). «Senecio alkaloids: mikanoidine, the alkaloid from Senecio mikanoides». Journal of the American Chemical Society 79: 166-169. doi:10.1021/ja01558a045. 
  4. ↑ Bendik, I.; Bauerova, O.; Bauer, S.; Mokry, J.; Tomko, J. (1958). «Alkaloids from Scopolia carniolica». Chemicke Zvesti 12: 181-184. 
  5. ↑ Szymanska, Miroslawa (1967). «Alkaloids in Scopolia lurida. Chromatographic analysis. Isolation of cuscohygrine». Acta Poloniae Pharmaceutica 24 (1): 59-64. 
  6. ↑ a b Werner, Gottfried; Schmidt, K.-H. (1967). «Die darstellung von scopin aus scopolamin». Tetrahedron Letters 8 (14): 1283-1284. doi:10.1016/S0040-4039(00)90685-3. 
  7. ↑ Meinwald, J.; Chapman, O. L. (1957). «Alkaline hydrolysis of scopolamine methoxymethochloride: a new route to scopine». Journal of the American Chemical Society 79 (3): 665-666. doi:10.1021/ja01560a042. 
  8. ↑ Willstatter, Richard; Berner, Endre (1923). «Hydrolysis of scopolamine». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen. 56B (5): 1079-1082. doi:10.1002/cber.19230560515. 

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