Ecteinascidinas

Las ecteinascidinas son un grupo de alcaloides aislados de ascidias (Urochordata), principalmente de Ecteinascidia turbinata. La trabectedina es también denominada como Ecteinascidina 743.[1]​[2]​ Muchas de estas moléculas presentan actividad citotóxica e inhiben la biosíntesis de ADN[3]​

Propiedades

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Ecteinascidina 597		C30H37N3O9S	184300-07-0	615.703	Sólido color pardo claro.	Aislado del tunicado caribeño Ecteinascidia turbinata	Muestra una potente inhibición del ADn y ARN, además de la actividad de la ARN polimerasa. Es ligeramente citotóxido contra varias líneas celulares. [α]25D = -49 (c, 0.17 en MeOH). UV: [neutral]λmax207 (ε46000) ;230 (ε15000) ;278 (ε3500) ;285 (ε3800) [neutro]λmax207 (ε46000) ;278 (ε3500) ;285 (ε3800) (MeOH)
Ecteinascidina 583		C29H35N3O9S	184300-08-1	601.676	Sólido amarillo claro.	Aislado de Ecteinascidia turbinata[4]​	Muestra potente inhibición de la síntesis del ADN y el ARN, así como de la ARD polimerasa. Citotóxico contra algunas líneas celulares.[α]22D = -47 (c, 0.14 en cloroformo/metanol, 6:1), UV: [neutro]λmax207 (ε48000) ;230 (ε9200) ;280 (ε2100) ;290 (ε2300) ( no solvent reported) [neutral]λmax207 (ε48000) ;280 (ε2100) ;290 (ε2300) ( MeOH)
Ecteinascidina 594		C30H32N2O10S	184300-09-2	612.656	Sólido amarillo claro.	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata	Muestra potente inhibición de la síntesis del ADN y el ARN, así como de la ARD polimerasa. Citotóxico contra algunas líneas celulares.[α]22D = -58 ( c, 1.1 en MeOH). UV: [neutro]λmax207 (ε60500) ;230 (ε11000) ;287 (ε2900) (MeOH)
Ecteinascidina 596		C30H34N2O10S	184300-10-5	614.672		Aislado de Ecteinascidia turbinata
Ecteinascidina 722		C39H40N4O9S	144285-84-7	740.832	Polvo amarillo PF = 160 - 164 °C	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata[5]​	Agente citotóxico. [α]D = -40 (c, 1.64 en cloroformo)
Ecteinascidina 736		C40H42N4O9S	144285-85-8	754.859	Agujas (MeCN) descomponen a 40 °C	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata	Agente citotóxico. [α]D = -76 (c, 0.5 en cloroformo)
Ecteinascidina 759B		C39H43N3O12S	114899-29-5	777.848	Sólido	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata	Agente antineoplástico
Ecteinascidina 759C		C39H43N3O12S	146663-68-5	777.848	Prismas (MeCN) Descompone a 150 °C	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata[6]​	[α]25D = -55 (c, 0.22 en cloroformo)
Ecteinascidina 729		C38H41N3O11S	114899-27-3	747.821	Sólido	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata	Agente antineoplástico. Inmunorregulador. Soluble en metanol, benceno y diclorometano. UV: [ácido]λmax203 (ε62000) ;240 (ε9000) ;288 (ε6500) ( 0.1N HCl) [base]λmax235 (ε38000) ;252 (ε9000) ;295 (ε6500) ( 0.1N KOH) [neutro]λmax202 (ε81000) ;240 (ε15000) ;287 (ε6200) ( MeOH) [neutro]λmax202 (ε61000) ;283 (ε5000) ;284 (ε4700) ( MeOH) [ácido]λmax204 (ε61000) ;283 (ε4800) ;289 (ε4300) ( MeOH-HCl) [base]λmax215 (ε33800) ;258 (ε8200) ;290 (ε6400) ( MeOH/NaOH)
Ecteinascidina 759A		C39H41N3O11S	114899-30-8	759.832	Sólido	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata
Ecteinascidina 745		C39H43N3O10S	114899-28-4	745.849	Sólido	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata	Agente antineoplástico. Inmunorregulador. Soluble en metanol, diclorometano y benceno. UV: [neutro]λmax202 (ε52000) ;281 (ε5600) ;287 (ε5400) (MeOH) [ácido]λmax204 (ε51000) ;281 (ε5200) ;287 (ε5200) (MeOH/HCl) [base]λmax215 (ε36000) ;254 (ε8300) ;290 (ε5900) ;298 (ε5800) (MeOH/NaOH).
Ecteinascidina 770		C40H42N4O10S	114899-80-8	770.859	Prismas (Metanol). Descomponen a 217 °C.	Aislado de la ascidia Ecteinascidia turbinata y Ecteinascidia thurstoni	Agente antineoplástico. Inmunorregulador. [α]24D = -58.5 (c, 1 en cloroformo). Soluble en metanol, diclorometano y benceno. UV: [neutro]λmax216 (ε66000) ;234 (ε55000) ;240 (ε58000) ;263 (ε25000) ;299 (ε22000) ;329 (ε3900) ;342 (ε3200) ( MeOH) [ácido]λmax216 (ε71000) ;234 (ε57000) ;240 (ε58000) ;263 (ε29000) ;299 (ε24000) ;329 (ε5700) ;342 (ε4900) ( MeOH/HCl) [base]λmax216 (ε57000) ;234 (ε57000) ;240 (ε58000) ;263 (ε28000) ;299 (ε22000) ;329 (ε4900) ;342 (ε3700) ( MeOH/NaOH).
Ecteinascidina 786		C40H42N4O11S	442851-31-2	786.858	Prismas. Descomponen a 198 °C.	Aislado de la ascidia Ecteinascidia thurstoni	[α]24D = -156.9 (c, 0.6 en cloroformo)

Biosíntesis

Estas moléculas se biosintetizan por dimerización de dos unidades de tetrahidroisoquinolina formada por acción de subunidades enzimáticas relacionados con las polipéptido sintasas no ribosomales denominadas Pictect-Spenglerasas.[7]​

Referencias

1. Wright, A.E. et al., JOC, 1990, 55, 4508
2. Rinehart, K.L. et al., JOC, 1990, 55, 4512- 4515
3. Carter, N.J. et al., Drugs, 2007, 67, 2257- 2276
4. Sakai, R. et al., JACS, 1996, 118, 9017- 9023
5. Sakai, R. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1992, 89, 11456- 11460
6. Sakai, R. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1992, 89, 11456- 11460
7. Koketsu et al. Current Opinion in Chemical Biology 2012, 16:142–149

Véase también

• Trabectedina

• Datos: Q5817388
• Multimedia: Ecteinascidins / Q5817388