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Dialilamina
La dialilamina, también llamada N,N-dialilamina y di-2-propenilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H11N. Es una amina secundaria con seis átomos de carbono —tres a cada lado del grupo amino— y dos dobles enlaces. Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, la dialilamina es un líquido incoloro de desagradable olor y sabor dulzón. Tiene su punto de ebullición es 111 °C y su punto de fusión a -88 °C. En fase líquida posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,789 g/cm³) mientras que como vapor, su densidad es 3,4 veces mayor que la del aire. Es soluble en etanol y éter etílico, y en cierta medida también en agua (86 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,11, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3] La dialilamina se comporta como una base fuerte (pKa = 9,29), por lo que neutraliza ácidos formando la correspondiente sal y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos y haluros de acilo. Al combinarse con hidruros puede desprender hidrógeno gaseoso.[4] Síntesis y usosLa dialilamina ya fue síntetizada en la década de 1880 a partir de bromuro —o cloruro— de alilo y alilamina.[3] Un método más moderno se basa en la «litiación» de N-(benciloxicarbonil)dialillamina utilizando como catalizador naftaleno en tetrahidrofurano a 0 °C. Dicha reacción es rápida y tiene un alto rendimiento en torno al 63%.[5] Otra vía de síntesis —aunque con un rendimiento sensiblemente inferior— consiste en la alilación, en presencia de platino, de bencilamina, 1-hexanamina o 1-butanamina con alcohol alílico.[6] Asimismo, la reacción entre cloruro de alilo y amoníaco a una temperatura entre 50 °C y 150 °C permite obtener, además de dialilamina, trialilamina y alilamina.[7] La dialilamina se emplea como intermediario en síntesis orgánica así como en usos agrícolas —aunque no como pesticida.[3] La polimerización de esta amina permite elaborar sales secundarias y terciarias de poli(dialilammonio) con actividad antimicrobiana contra bacterias grampositivas y gramnegativas, así como con actividad fungicida.[8] Por otra parte, la ciclopolimerización de derivados de dialilamina ha permitido desarrollar revestimientos y adhesivos distintos de los acrilatos.[9] PrecaucionesLa dialilamina es una sustancia inflamable que, al arder, emite gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Su punto de inflamabilidad es 7 °C[2] y alcanza su temperatura de autoignición a 273 °C. El vapor de esta amina se mezcla bien con el aire, formándose con fácilidad mezclas explosivas con el mismo.[3] En el organismo humano, el contacto con dialilamina puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[10] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros de la dialilamina: Referencias
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