Till enfrentó al brasileño Wendell de Oliveira Marques en su debut en UFC con nueve días de anticipación en UFC Fight Night: Condit vs. Alves el 30 de mayo de 2015. Noqueó a Oliveria y aseguró su primera victoria en la UFC.
Till se enfrentó a Nicolás Dalby el 24 de octubre de 2015 en UFC Fight Night: Holohan vs. Smolka. El combate terminó en un empate mayoritario. Esta pelea lo hizo merecedor de su primer premio de Pelea de la Noche.[2]
2017
Después de una importante lesión en el hombro y varios problemas personales que lo mantuvieron fuera de acción por un período de tiempo prolongado, Till volvió a enfrentar a Jessin Ayari el 28 de mayo de 2017 en UFC Fight Night: Gustafsson vs. Teixeira. Perdió el peso wélter mínimo de 171 libras por 5 libras, y tuvo que dar el 20 por ciento de sus ganancias de lucha a su oponente. Explicó que había perdido peso debido a su largo descanso de la competencia y que su cuerpo no había respondido tan bien al proceso de reducción de peso como lo había hecho en el pasado. A pesar de este difícil camino, derrotó a Ayari por decisión unánime.[3]
El 1 de agosto de 2017, Till anunció que había firmado un nuevo acuerdo de cinco peleas con UFC.[4]
Till se enfrentó a Bojan Veličković el 2 de septiembre de 2017 en UFC Fight Night: Struve vs. Volkov. Till amplió su racha invicta con una victoria por decisión unánime.[5]
Till se enfrentó a Donald Cerrone el 21 de octubre de 2017 en UFC Fight Night 118.[6] Ganó la pelea por TKO en la primera ronda.[7] Esta victoria lo hizo merecedor de su primer premio de Actuación de la Noche.[8]
2018
Till en 2018
Till enfrentó al ex-retador al título de peso wélter de UFC Stephen Thompson en UFC Fight Night 130 el 27 de mayo de 2018. En los pesajes, Till pesaba 174,5 libras, 3,5 libras por encima del límite de peso wélter en combates no titulares de 171. Después de negociar con el equipo de Thompson , la pelea se llevó a cabo en un peso acordado con la estipulación de que Till no puede pesar más de 188 libras el día de la pelea. Además, Till perdió el 30 % de su bolso a favor de Thompson. Till ganó la pelea cerrada en lo que muchos consideran una controvertida decisión unánime.[9] 22 de 25 medios de comunicación anotaron la pelea a favor de Thompson.[10]
El 8 de septiembre de 2018, en UFC 228, Till retó al campeón de peso wélter de UFC, Tyron Woodley.[11] Perdió la pelea por sumisión en el segundo asalto.[12]
2019
A pesar de los rumores sobre un posible subida a peso mediano, Till permaneció en el peso wélter y enfrentó a Jorge Masvidal el 16 de marzo de 2019, en UFC Fight Night 147 . Perdió la pelea por nocaut en el segundo asalto.[13] Esta pelea lo hizo merecedor de su segundo premio de Pelea de la Noche.[14]
Subida a Peso Mediano
El 26 de agosto de 2019, se anunció que Till regresaría la división de peso mediano para enfrentar a Kelvin Gastelum el 4 de noviembre de 2019, en UFC 244.[15] Ganó la pelea por decisión dividida.[16]
Till estaba programado para enfrentar a Marvin Vettori el 10 de abril de 2021, en UFC on ABC 2.[19] En la semana previa a la pelea, Till se vio obligado a retirarse de la pelea debido a una fractura de clavícula,[20] y fue reemplazado por Kevin Holland.[21]
Till estaba programado para enfrentar a Jack Hermansson el 23 de julio de 2022, en UFC Fight Night 208.[24] Fue reemplazado por Chris Curtis luego de ser obligado a retirarse de la pelea por una lesión no revelada.[25]
El 28 de febrero de 2023, se reveló que Till había sido liberado de su contrato con UFC luego de haberlo solicitado para perseguir otros intereses.[29]
Boxeo
Till hará su debut profesional en boxeo contra el campeón de peso mediano del WBC Julio César Chávez Jr. en la cartelera de Jake Paul vs. Mike Tyson el 20 de julio de 2024 en una pelea de peso crucero de seis asaltos.[30]
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