Crotonaldehído

 
Crotonaldehído
General
Otros nombres 2 butenal, aldehído crotiónico, crotonal
Fórmula molecular C4H6O 
Identificadores
Número CAS 4170-30-3 (E/Z)
123-73-9 (E)
15798-64-8 (Z)[1]​
ChEBI 41607
InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3
Propiedades físicas
Masa molar 70,0898 g/mol
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-pollu.svg
NFPA 704

3
4
2
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El crotonaldehído es un compuesto químico con la fórmula CH3CH=CHCHO. Existen dos isómeros, E- y Z-, dependiendo de las posiciones relativas de los grupos metil (CH3) y formil (CHO). El isómero E es el más común. Este líquido lacrimógeno es moderadamente soluble en agua y miscible en solventes orgánicos. Como aldehído insaturado, el crotonaldehído es un versátil intermediario en la síntesis orgánica. Se encuentra en una variedad de productos alimenticios, por ejemplo, el aceite de soja.[2]​

Producción

El crotonaldeído se produce por la condensación aldólica del acetaldehído:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

Su principal aplicación es como precursor para productos químicos finos (química fina). El ácido sórbico, un conservante alimentario, y la trimetilhidroquinona, un precursor de la vitamina E, son preparados a partir del crotonaldehído. Otros derivados son el ácido crotónico y el 3-metoxibutanol.[2]​

El crotonaldehído es una molécula multifuncional que exhibe diversas reactividades. Es un excelente dienófilo proquiral.[3]​ Es un receptor de Michael. La adición de cloruro de metilmagnesio da lugar a 3-penten-2-ol.[4]​

Referencias

  1. ↑ (E/Z)
    123-73-9 (E)
    15798-64-8 (Z) Número CAS
  2. ↑ a b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI: 10.1002/14356007.a08 083
  3. ↑ Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). "3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 311. 
  4. ↑ Coburn, E. R. (1955). "3-Penten-2-ol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 696. 

Véase también