|
Cloruro de benzoílo
El cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volátil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos. SíntesisA partir de ácido benzoicoEl ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[2]  Reacciones 1) Acilación de Friedel-CraftsEl cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[2] 2) Reducción con Hidruro de litio aluminioAl reaccionar Hidruro de litio aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[2] 3) Reducción con Hidruro de litio y terbutóxido de aluminioEl cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[3] 4) HidrólisisEn presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[2] Como también se genera ácido clorhídrico como producto de la reacción, comúnmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[2] 5) AlcohólisisEn presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[2] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[2] 6) y 7) AminólisisEl amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[2] La reacción se produce comúnmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[2] 8) Reacción con reactivos de GilmanAl producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[2] 9) Reacción con reactivos de GrignardLa reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[2] Referencias
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
