Cloruro de bencilideno

 
Diclorometilbenceno
Nombre IUPAC
Diclorometilbenceno
General
Fórmula molecular C7H6Cl2
Identificadores
Número CAS 98-87-3[1]​
Número RTECS CZ5075000
ChEBI 82273
ChEMBL CHEMBL1412576
ChemSpider 13882337
PubChem 24855098
UNII 222447TR16
KEGG C19165
InChI=InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Key: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad Expresión errónea: carácter de puntuación «,» desconocido. kg/m³; 1254 g/cm³
Masa molar 16 103 g/mol
Punto de fusión 256 K (−17 °C)
Punto de ebullición 478 K (205 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua baja
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 366 K (93 °C)
Frases R 22-23-37/38-40-41
Frases S 36/37-38-45
Riesgos
Riesgos principales Tóxico, carcinógeno, peligroso para el medio ambiente
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cloruro de bencilideno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H5CHCl2.[2]​ Es un líquido incoloro con efectos lacrimógenos y es usado en la síntesis de compuestos orgánicos.

El cloruro de bencilideno es producido por una reacción por radicales libres llamada cloración del tolueno fotocatalizada, está precedida por la formación del cloruro de bencilo y seguida por la formación del cloruro de bencilidino (o tricloruro de bencilo): C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

La mayoría de los cloruros de bencilideno son hidrolizados para formar benzaldehido:[3]​

C6H5CHCl2 + H2O → C6H5CHO + 2 HCl

La adición de una base fuerte al dicloruro de bencilideno genera fenilcarbeno.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «BENZAL CHLORIDE». International Programme on Chemical Safety. Consultado el 30 de octubre de 2007. 
  3. ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.