Cisteamina

Cisteamina
Nombre IUPAC
2-aminoetanotiol
General
Otros nombres	2-mercaptoetilamina β-mercaptoetilamina Mercaptamina Mercamina
Fórmula semidesarrollada	NH2-CH2-CH2-SH
Fórmula molecular	C2H7NS
Identificadores
Número CAS	60-23-1[1]​
ChEBI	17141
ChEMBL	CHEMBL602
ChemSpider	5834
DrugBank	DB00847
PubChem	6058
UNII	5UX2SD1KE2
KEGG	C01678 D03634, C01678
SMILES C(CS)N
InChI InChI=InChI=1S/C2H7NS/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 Key: UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido. Polvo blanco.
Olor	Desagradable.
Masa molar	77,15 g/mol
Punto de fusión	95 °C (368 K)
Presión de vapor	8,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,486
Propiedades químicas
Acidez	10,75 (amina) / 8,19 (tiol) pKa
Solubilidad en agua	1 × 10^4 g/L
log P	0,028
Familia	Amina, tiol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	307,75 K (35 °C)
Compuestos relacionados
aminas	2-(metiltio)etilamina Lantionamina Cistamina
aminotioles	Captamina 2-dietilaminoetanotiol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La cisteamina, llamada también 2-aminoetanotiol, 2-mercaptoetilamina o mercaptamina,[2]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₂H₇NS. Es el aminotiol estable más sencillo.[3]​

Propiedades físicas y químicas

La cisteamina es un sólido de color blanco de olor desagradable. Alcanza el punto de fusión a 95 °C y al aumentar la temperatura se descompone antes de llegar al punto de ebullición.[2]​ Es un compuesto estable si bien es incompatible con agentes oxidantes enérgicos.

Es soluble en agua, metanol, etanol y dimetil sulfóxido. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,028, indica que su solubilidad en disolventes hidrófilos e hidrófobos es semejante.[4]​

Síntesis y utilización

La cisteamina puede ser producida por la reacción de etilamina con sulfuro de hidrógeno:[5]​

(NHCH₂CH₂) + H₂S → HSCH₂CH₂NH₂

Se utiliza en forma de sal clorhidrato, ya que fácilmente se oxida al disulfuro correspondiente en presencia de aire. La parte amina de la molécula actúa como catalizador de esta reacción:

4 HSCH₂CH₂NH₂ + O₂ → 2 NH₂CH₂CH₂SSCH₂CH₂NH₂ + 2 H₂O

Uso en medicina y farmacia

La cisteamina convierte la cistina —dímero del aminoácido cisteína— en cisteína y sulfuro mixto de cisteína-cisteamina. Este aminotiol rompe el enlace disulfuro de la cistina, generando estas nuevas moléculas que pueden atravesar la membrana lisosomal en pacientes con cistinosis y cistinuria. En la forma nefropática de estas enfermedades, la acumulación de cristales de cistina produce daños en diferentes órganos, especialmente en el riñón.[6]​ Bajo diversos nombres comerciales, la cisteamina —en forma de sal como bitartrato y clorhidrato— se utiliza en el tratamiento de este tipo de trastornos.

La cisteamina también se utiliza para el tratamiento por envenenamiento por radiación,[7]​ pudiéndose administrar por vía intravenosa o por vía oral.[8]​ Asimismo, en el cuerpo humano se usa para producir la esencial coenzima A mediante la combinación con ácido pantoténico y adenosín trifosfato.

Precauciones

Entre los síntomas de sobredosis por cisteamina cabe citar convulsiones, aumento de la sed y un inusual cansancio o debilidad. En este supuesto, aunque no se conoce un antídoto específico, debe considerarse la hemodiálisis, ya que la cisteamina está muy poco ligada a las proteínas del plasma.[2]​

Véase también

• Cistina
• 3-aminooxi-1-aminopropano
• Hipotaurina
• Lantionamina
• Cistamina

Referencias

1. Número CAS
2. Aminoethanethiol (PubChem)
3. Cysteamine (ChEBI)
4. Cysteamine (ChemSpider)
5. Reid, E. Emmet (1958). Organic Chemistry of Bivalent Sulfur 1. New York: Chemical Publishing Company, Inc. pp. 398-399. 
6. Thomson.Micromedex. Drug Information for the Health Care Professional. 25th ed. Volume 1. Plus Updates. Content Reviewed by the United States Pharmacopeial Convention, Inc. Greenwood Village, CO. 2005.
7. Lukashin BP, Grebeniuk AN (2001). «Comparative study of the radiation-protective effectiveness of low doses of cysteamine, heparin, and naphtizine in experiments on mice». Radiatsionnaia biologiia, radioecologiia / Rossiĭskaia akademiia nauk (en ruso) 41 (3): 310-2. PMID 11458646. 
8. Cysteamine (Drugbank)

• Datos: Q617563
• Multimedia: Cysteamine / Q617563